[發明專利]一種熒光淬滅檢測氟離子的分子探針及其制備方法

有效

• 申請號: 202011088674.3
• 申請日: 2020-10-13
• 公開（公告）號: CN112079861B
• 公開（公告）日: 2023-03-21
• 發明（設計）人: 霍淑慧;鄧振鵬;周鵬鑫;王洋;宋婷;鄧蘭蘭
• 申請（專利權）人: 西北師范大學
• 主分類號: C07F7/18
• 分類號: C07F7/18;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 青島高曉專利事務所(普通合伙) 37104
• 代理人: 付麗麗

本發明公開了一種熒光猝滅檢測氟離子的分子探針及其制備方法。所述熒光分子探針以4?(二乙氨基)?2?羥基苯甲醛為原料，引入叔丁基二甲基氯硅烷，再與丙二腈縮合而成。合成簡便，反應條件溫和。該探針分子光學性能穩定，合成產率高；對氟離子檢測靈敏度高，檢測下限低，響應范圍為寬，檢測限極低，檢測范圍寬，選擇性好，對常見的陽離子，干擾性陰離子無響應；并且適合裸眼檢測。該熒光分子探針在生物化學，環境科學等領域具有實際的應用價值。

技術領域

本發明涉及的是化學分析檢測技術領域，具體涉及一種熒光淬滅檢測氟離子分子探針及其制備方法。

背景技術

氟化物陰離子因其在人類活動的許多領域中的重要性而在其對健康和環境的影響方面受到重視，因此在科學界得到了廣泛的關注。盡管過去在系統研究中忽略了氟化物，但氟化物現已成為陰離子識別領域的熱門目標。F^-具有強烈的親核特性，作為最小的鹵化物，它具有最高的電荷密度，然而，由于其離子半徑與K⁺的離子半徑大致相同，因此不能認為其尺寸最小。所有這些都使得氟化物以氫鍵(HB)配偶體。近幾年發表的大量科學報告，在極性和水性介質中尋求與氟化物建立有效和特異性的相互作用。

氟離子(F^-)是人體必不可少的微量元素，因為低濃度的F^-已被證明對齲病的預防和骨質疏松癥的臨床治療有效。F^-的主要來源是食物和地下水的攝入量。然而，過量攝入F^-可引起胃部和腎臟疾病，例如牙齒和骨骼氟中毒，尿路結石，甚至死亡。此外，地方性氟中毒廣泛存在，影響數百萬人。考慮到環境問題，氟離子化學傳感器可以對氟離子進行定性定量的測定，對環境保護和人類健康具有重要的意義。

在目前用于F^-檢測的方法中，離子選擇性電極和離子色譜法的標準Willard-Winter方法常用于F^-分析，他們通常需要復雜的程序和昂貴的儀器。因此，開發出高選擇性，敏感性和快速性的F^-檢測方法變得非常重要。熒光探針是用于測試各種分析物的新興方法，因為它們可用于具有最小干擾，以及高靈敏度和選擇性。

發明內容

根據上述現有技術存在的問題，本發明的目的之一是提供一種合成簡單、反應條件溫和、成本低廉的熒光探針的合成方法；目的之二是提供一種選擇性好，靈敏度高，能夠可視化監測及熒光淬滅檢測氟離子的熒光探針。

為了實現上述目的，本發明采用以下技術方案：

一種熒光猝滅檢測氟離子的分子探針，其結構式為：

所述分子探針以4-(二乙氨基)-2-羥基苯甲醛衍生物為熒光團，叔丁基二甲基氯硅烷醚為氟離子識別基團的化合物。

所述快速檢測氟離子的新型分子探針的制備方法，具體采用以下工藝路線：

所述快速檢測氟離子的新型分子探針的制備方法，具體包括以下步驟：

(1)將化合物I(4-(二乙氨基)-2-羥基苯甲醛)溶于DMF中，加入咪唑后室溫下攪拌，之后將叔丁基二甲基氯硅烷加入到上述反應液中攪拌，反應完成后，加入去離子水淬滅反應，用二氯甲烷萃取，將所得有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾除去溶劑，得到紅色混合物，純化制得黃色固體，即為化合物II；

(2)將上述化合物II和丙二腈溶于DMF中，加入無水碳酸鈉，在室溫下攪拌；反應完成后，加入去離子水淬滅反應，用二氯甲烷萃取，所得有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾除去溶劑，純化制得黃色固體化合物III，即為熒光分子探針。該熒光分子探針具有很強的熒光性。

本發明的熒光分子探針使用方法沒有特殊限制。通常可以將探針分子溶解在合適的有機溶劑中，如，四氫呋喃(THF)或1,4-二氧六環，室溫下進行測試。