[發明專利]含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物及其合成方法

有效

• 申請號: 202011053150.0
• 申請日: 2020-09-29
• 公開（公告）號: CN112110888B
• 公開（公告）日: 2022-09-02
• 發明（設計）人: 王亮;張娜娜;李樹白
• 申請（專利權）人: 常州工程職業技術學院
• 主分類號: C07D311/22
• 分類號: C07D311/22
• 代理公司: 常州西創專利代理事務所(普通合伙) 32472
• 代理人: 張磊

1.一種含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物的合成方法，其結構通式參見式1：

式1

式1中，R選自氫、烷基、甲氧基、鹵素中的一種，其特征在于，包括以下步驟：

將烯丙基水楊醛類化合物（Ⅰ）、三甲基腈硅烷（TMSCN，Ⅱ）、銅催化劑、配體和氧化劑分散在溶劑中，通過加熱攪拌即可得到含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物（Ⅲ），反應式如下：

所述的銅催化劑選自CuCl、CuBr、Cu(OAc)₂、CuOAc和CuCl₂中的一種；

所述的配體選自聯吡啶、4,4-二溴聯吡啶、4,4-二甲基聯吡啶、4,4-二叔丁基聯吡啶中的一種；

所述的氧化劑選自叔丁基過氧化氫、二叔丁基過氧化物、過氧化苯甲酸特丁酯、過氧化二異丙苯中的一種；

所述的溶劑選自乙腈、甲基叔丁基醚、二氧六環、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、環己烷中的一種。

2.如權利要求1所述的含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物的合成方法，所述的鹵素為F、Cl、Br、I中的一種。

3.如權利要求1所述的含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物的合成方法，其特征在于，反應溫度為50℃～100℃，反應時間為8~24h。

4.如權利要求1所述的含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物的合成方法，其特征在于，所述的烯丙基水楊醛類化合物（Ⅰ）與三甲基腈硅烷（TMSCN，Ⅱ）的摩爾投料比為1∶2~5。

5.如權利要求4所述的含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物的合成方法，其特征在于，所述的銅催化劑的用量為烯丙基水楊醛類化合物（Ⅰ）摩爾投料量的2~10%。

6.如權利要求5所述的含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物的合成方法，其特征在于，所述的銅催化劑與配體的摩爾投料比為1∶1.5~2。

7.如權利要求6所述的含氰基的苯并二氫吡喃-4-酮類化合物的合成方法，其特征在于，所述的烯丙基水楊醛類化合物（Ⅰ）與氧化劑的摩爾投料比為1∶2~4。