[發(fā)明專利]一種含噻蒽端基的有機(jī)共軛小分子材料及其制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202010962673.0
• 申請(qǐng)日: 2020-09-14
• 公開（公告）號(hào): CN112047958B
• 公開（公告）日: 2023-01-31
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 謝銳浩;陳錦帆
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 廣東技術(shù)師范大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D495/04
• 分類號(hào): C07D495/04;H10K30/50;H10K30/30;H10K85/60
• 代理公司: 東莞市卓易專利代理事務(wù)所(普通合伙) 44777
• 代理人: 高倩倩

本發(fā)明涉及一種含噻蒽端基的有機(jī)共軛小分子材料及其制備方法。該有機(jī)共軛小分子材料端基含噻蒽基團(tuán)，具有較大的共軛面積和硫原子取代基團(tuán)，有利于分子間的自組裝和堆積，進(jìn)而改善該類小分子材料的光伏性能。其熱穩(wěn)定性好并具有良好的吸光性和合適的能級(jí)，而且可溶于氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃和氯苯等有機(jī)溶劑中；適用于溶液加工制備有機(jī)太陽電池器件。該類型材料作為電子受體材料，可以應(yīng)用于有機(jī)太陽電池器件中，并能獲得不錯(cuò)的器件效果。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種含噻蒽端基的有機(jī)共軛小分子材料及其制備方法，該材料非常適用于應(yīng)用在有機(jī)太陽電池中。

背景技術(shù)

有機(jī)太陽電池由于具有輕質(zhì)、成本低、半透明、可溶液加工、可通過卷對(duì)卷大面積制備柔性器件等優(yōu)點(diǎn)，受到全球廣泛關(guān)注,是新能源領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)之一。富勒烯及其衍生物因具有多維電荷傳輸特性，以及易與給體材料形成獨(dú)特的相分離結(jié)構(gòu)等特點(diǎn)，在有機(jī)太陽能電池器件中發(fā)揮了至關(guān)重要的作用。但由于富勒烯材料吸光波長(zhǎng)較窄、能級(jí)不易調(diào)控、溶解性差、成本高等，嚴(yán)重限制了富勒烯作為有機(jī)太陽能電池電子受體材料器件性能的提升和規(guī)?；褂?。非富勒烯類受體材料具有能級(jí)可調(diào)、合成簡(jiǎn)便、加工成本低、溶解性能優(yōu)異、光譜吸收廣泛等優(yōu)點(diǎn)，因而受到越來越多的重視。尤其對(duì)于有機(jī)小分子受體材料,具有確定的分子結(jié)構(gòu)及分子量,高純度及沒有批次差異等優(yōu)點(diǎn)而受到越來越深入的研究，器件的效率也有了巨大的提高。近幾年來，以有機(jī)共軛聚合物為電子給體，非富勒烯小分子材料為電子受體的本體異質(zhì)結(jié)有機(jī)太陽電池得到快速的發(fā)展，經(jīng)過實(shí)驗(yàn)室研究人員的共同努力，單層BHJ和疊層BHJ有機(jī)太陽電池均取得了超過14％的能量轉(zhuǎn)化效率(Adv.Mater.2018,1707508.DOI:10.1002/adma.201707508；Adv.Mater.2018,1800868.DOI:10.1002/adma.201800868；J.Am.Chem.Soc.2018，DOI:10.1021/jacs.8b02695)，顯示著巨大的應(yīng)用前景。

發(fā)展高性能的非富勒烯受體材料不僅非常有必要,而且也是很可行的。通過化學(xué)方法能夠有效地改善有機(jī)化合物的能級(jí)和吸收，更好的與給體材料的吸收及能級(jí)相匹配，進(jìn)而不斷地刷新有機(jī)太陽能電池的效率，因此，有必要合成更多類型的共軛小分子受體材料，以便進(jìn)一步提高器件效率。拓展分子的共軛面積，引入硫原子基團(tuán)，可以有效地提高分子的自組裝和分子堆積，增強(qiáng)薄膜對(duì)光子的吸收以及改善器件的形貌，有利于提高器件的短路電流及填充因子，進(jìn)而提高器件效率。為了進(jìn)一步提升有機(jī)太陽電池器件，設(shè)計(jì)開發(fā)新型高效的小分子受體材料，對(duì)有機(jī)太陽電池領(lǐng)域的發(fā)展具有重要意義。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種含噻蒽端基的有機(jī)共軛小分子材料。這類有機(jī)共軛小分子材料的端基具有更大的共軛面積和聚集特性，有利于分子間的自組裝和堆積，進(jìn)而改善該類小分子材料的光伏性能。

本發(fā)明的目的在于提供了一種含噻蒽端基的有機(jī)共軛小分子材料及其制備方法。所述有機(jī)共軛小分子材料通過以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)。一種含噻蒽端基的有機(jī)共軛小分子材料，具有如下結(jié)構(gòu)式：

其中，Core為稠環(huán)共軛單元；π為橋聯(lián)單元；n為0～8；R₁～R₄或者獨(dú)立地為氫，或者是具有1-30個(gè)碳原子的烷基，或者是所述具有1-30個(gè)碳原子的烷基中的一個(gè)或多個(gè)碳原子被鹵素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代所形成的基團(tuán)。

進(jìn)一步地，所述稠環(huán)共軛單元Core為如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式中的一種：

其中，h為0～3；i為1～3；Z＝C、Si、N；X＝O、S、Se或Ge；R₅～R₈或者獨(dú)立地為氫，或者是具有1-30個(gè)碳原子的烷基，或者是所述具有1-30個(gè)碳原子的烷基中的一個(gè)或多個(gè)碳原子被鹵素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代敖形成的基團(tuán)。