[發明專利]一種3,4-二取代的α-四氫萘酮類化合物的制備方法

有效

• 申請號: 202010912917.4
• 申請日: 2020-09-03
• 公開（公告）號: CN111925291B
• 公開（公告）日: 2023-04-28
• 發明（設計）人: 劉培均;劉小卒;廖楊振;冉玉
• 申請（專利權）人: 遵義醫科大學
• 主分類號: C07C201/12
• 分類號: C07C201/12;C07C205/45;C07C49/675;C07C45/56;C07C69/157;C07C67/29;C07C49/67;C07C49/683;C07C49/747;C07D221/10;C07D311/92
• 代理公司: 遵義市岡鴻專利代理事務所(普通合伙) 52102
• 代理人: 陳源鴻

一種3,4?二取代的α?四氫萘酮類化合物的制備方法，以［1?疊氮乙烯］苯和4?烷基?1,4?二氫吡啶為原料，在氧化劑Nasubgt;2/subgt;Ssubgt;2/subgt;Osubgt;8/subgt;的存在下，在乙腈/水，即vsubgt;乙腈/subgt;/vsubgt;水/subgt;=3:1中加熱反應，合成一系列3,4?二取代的α?四氫萘酮類化合物。該方法具有底物普適性好、步驟簡單、條件溫和、原料易得、環境友好等優點。

技術領域

本發明涉及一種3,4-二取代的 α-四氫萘酮類化合物的制備方法，屬于有機合成化學領域。

背景技術

α-四氫萘酮是一類重要的骨架，普遍存在于各種天然產物和合成化合物中，展現出不同的生物活性,例如：抗腫瘤、抗寄生蟲、抗炎、抗抑郁癥和帕金森癥^[[1-7]等。而且 α-四氫萘酮被作為重要的合成砌塊廣泛應用于有機合成中^[8-10]。3,4-二取代的 α-四氫萘酮類化合物,是一類重要的生物活性分子以及合成中間體，在藥物化學領域有著廣泛的用途。關于3,4-二取代的 α-四氫萘酮類化合物的合成，2017年，Nevado小組報道了脂肪酸和烯基疊氮化合物在AgNO₃為催化劑，過硫酸鉀為氧化劑，50^oC條件下加熱得到3,4-二取代的 α-四氫萘酮類化合物^[11]。該方法需要采用30?mol%硝酸銀為催化劑，硝酸銀是強氧化劑，具有腐蝕性、毒性、易制爆，不利于工業生產。

參考文獻：

[1]?K.?P.?Devkota,?et?al.?J.?Nat.?Prod.?2013,?76,?4,?710–714.

[2]?S.?S.?Phifer,?et?al.?J.?Nat.?Prod.?2007,?70,?6,?954–961.

[3]?A.?A.?Hussein,?et?al.?J.?Nat.?Prod.?2003,?66,?6,?858–860.

[4]?S.?Yao,?et?al.?J.?Nat.?Prod.?2008,?71,?1242–1246.

[5]?A.?Crusco,?et?al.?Eur.?J.?Med.?Chem.?2018,?152,?87-100.

[6]?D.?Hamulic,?et?al.?J.?Nat.?Prod.?2019,?82,?4,?823–831.

[7]?L.?J.?Legoabe,?et?al.?J.?Bioorg.?Med.?Chem.?Lett.?2014,?24,?2758-2763.

[8]?M.?Odagi,?et?al.?Angew.?Chem.?Int.?Ed.?2017,?56,?6609-?6612.

[9]?S.?Tenneti,?et?al.?J.?Am.?Chem.?Soc.?2018,?140,?9868-9881.

[10]?J.-G.?Allen,?et?al.?J.?Am.?Chem.?Soc.?2001,?123,?351-352.

[11]?Wei?Shu,?et?al.?Nat.?Commun.?2017,?8,?13832。

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