[發明專利]一種制備環己酮/色烯并吡喃酮類化合物的方法及其化合物應用

有效

• 申請號: 202010911138.2
• 申請日: 2020-09-02
• 公開（公告）號: CN111978281B
• 公開（公告）日: 2023-03-28
• 發明（設計）人: 劉丙賢;王娟娟;戴雨倩;高紫瑩;王辰喆;李鵬飛;姜玉欽
• 申請（專利權）人: 河南師范大學
• 主分類號: C07D311/74
• 分類號: C07D311/74;C07D311/94;C07D493/04;A61P35/00
• 代理公司: 鄭州博駿知識產權代理事務所(普通合伙) 41222
• 代理人: 趙云

1.一種環己酮/色烯并吡喃酮類化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：

在銠催化劑存在下，α,β-不飽和羧酸1與1,3-環己二酮-2-苯基碘2或4-羥基色烯-2-酮-2-苯基碘3，在溶劑中加熱反應，分別得到環己酮并吡喃酮類化合物4或色烯并吡喃酮類化合物5；所述銠催化劑為Cp*Rh(OAc)₂-H₂O或由[Cp*RhCl₂]₂/NaOAc原位產生；溶劑為水或1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇；R¹,R²,R³各自獨立地選自氫、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、萘基或芐基；所述取代苯基中取代基選自鹵素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、硝基或C1-C3烷氧羰基；R⁴選自氫、鹵素、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。

2.根據權利要求1所述環己酮/色烯并吡喃酮類化合物的合成方法，其特征在于：所述α,β-不飽和羧酸1、1,3-環己二酮-2-苯基碘2/4-羥基色烯-2-酮-2-苯基碘3與銠催化劑摩爾比為2.0-3.0:1.0:0.01-0.10。

3.根據權利要求1所述環己酮/色烯并吡喃酮類化合物的合成方法，其特征在于：所述加熱反應溫度為60-100℃。

4.根據權利要求1所述所述環己酮/色烯并吡喃酮類化合物的合成方法，其特征在于：反應無需惰性氣體保護，可在空氣中直接進行。

5.環己酮并吡喃酮類化合物4j和4r/在制備細胞抑制劑藥物中的應用，其特征在于：細胞選自MCF-7細胞、REC-1細胞或肺癌A549細胞。/