[發明專利]一種含三蝶烯基團的熱活化延遲熒光材料及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202010774877.1
• 申請日: 2020-08-05
• 公開（公告）號: CN111848424A
• 公開（公告）日: 2020-10-30
• 發明（設計）人: 盧燦忠;陳旭林;景艷云
• 申請（專利權）人: 廈門稀土材料研究所
• 主分類號: C07C225/22
• 分類號: C07C225/22;C07C221/00;C07D209/86;C07D219/02;C07D265/38;C07D279/22;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50
• 代理公司: 福州智理專利代理有限公司 35208
• 代理人: 王義星

1.一種含三蝶烯基團的熱活化延遲熒光材料，其特征在于，具有如下式（1）- 式（3）中的任一種化學結構：

其中，取代基D為下下述式 (1) - 式 (5) 所述的芳香胺類基團中的任一種：

式中，R為碳原子個數為1-16的直鏈或支鏈烷基。

2.一種權利要求1所述的含三蝶烯基團的熱活化延遲熒光材料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

（1）制備如下式a-式r 中任一種中間體：

（2）將步驟（1）中的所述的任一中間體、芳香胺類化合物、堿以及催化劑加入到干燥的反應瓶中，用惰性氣體抽換氣三次，然后注入有機溶劑，攪拌均勻，加熱回流反應，反應結束冷卻至室溫后加入蒸餾水，經萃取、干燥、過濾和旋蒸除去有機溶劑得到粗產物，再經過柱層析分離得到純的目標化合物。

3.根據權利要求1所述的一種含三蝶烯基團的熱活化延遲熒光材料的制備方法，其特征在于，步驟（1）所述的制備具有式a-式r結構的任一種中間體，具體由下述方法制備的：

在空氣中，將原料三蝶烯和氯化鋁加入到二硫化碳中，將體系冷卻至0℃后，緩慢加入4-溴-苯酰氯，加完后使體系逐漸升溫至室溫，然后加熱至50-70℃回流反應12小時；反應結束后，向體系中加入碎冰終止反應，然后經萃取、干燥、過濾和旋蒸除去有機溶劑得到粗產物，再經過柱層析分離得到目標中間體；

所述氯化鋁用量為三蝶烯用量的1.3倍；所述4-溴-苯酰氯用量與三蝶烯用量相同。

4.根據權利要求1所述的一種含三蝶烯基團的熱活化延遲熒光材料的制備方法，其特征在于，步驟（2）所述的加熱回流反應，反應條件具體為：

a. 加熱溫度為90-100℃，反應時間為12-48小時；

b. 堿選自叔丁醇鈉或碳酸銫中的任一種，用量為中間體用量的1.5-3倍；

c. 催化劑選自醋酸鈀或三（叔丁基）膦四氟硼酸鹽，用量為中間體用量的0.09-0.1倍;

d. 有機溶劑為甲苯或N,N-二甲基甲酰胺中的任意一種。

5.根據權利要求1所述的一種含三蝶烯基團的熱活化延遲熒光材料的制備方法，其特征在于，步驟（2）所述的芳香胺類化合物為下述式(1) -式 (5)所述的芳香胺類基團中的任一種，用量為中間體用量的1.2-4.5倍；

式中，R為碳原子個數為1-16的直鏈或支鏈烷基。

6.權利要求1中所述的任一種含三蝶烯基團的熱活化延遲熒光材料在有機電致發光二極管中的應用。