[發(fā)明專利]用于紡織品材料的pH敏感型染料、制備方法及其用途

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010772929.1
• 申請日: 2020-08-04
• 公開（公告）號: CN112321485A
• 公開（公告）日: 2021-02-05
• 發(fā)明（設(shè)計）人: G·卡普蘭;G·歐克滕;D·伊矣多耿;O·巴亞;S·卡贊克;O·阿克曼
• 申請（專利權(quán)）人: 尚科紡織企業(yè)工業(yè)及貿(mào)易公司
• 主分類號: C07D209/40
• 分類號: C07D209/40;C09K9/02;C09B57/00;G01N21/78;D06P1/00
• 代理公司: 上海專利商標(biāo)事務(wù)所有限公司 31100
• 代理人: 江磊;蔡文清

本發(fā)明涉及新穎的3?羥吲哚衍生物、其制備方法、以及所述衍生物作為用于制造pH敏感型紡織品的染料和滴定法中的指示劑的用途。本發(fā)明還涉及一種制造pH敏感型紡織品的方法以及由此獲得的紡織品。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明涉及新穎的3-羥吲哚衍生物、其制備方法、以及所述衍生物作為用于制造pH敏感型紡織品的染料和滴定法中的指示劑的用途。本發(fā)明還涉及一種制造pH敏感型紡織品的方法以及由此獲得的紡織品。

技術(shù)背景

可變色染料(鉻染料)已經(jīng)為人所知，并用于許多應(yīng)用。這些染料可以在外部刺激下變色，所述外部刺激可以是光、熱、電流、壓力、溶劑、pH或其它。

目前需要可變色染料染色的紡織品材料，特別是牛仔布，即，用最終使用者也可及的條件下能夠容易變色的染料進(jìn)行著色的材料，所述最終使用者因此可以定制其自己的服裝和紡織品。

EP3257900公開了用于紡織品材料的染料，其顯示出不可逆的變色性質(zhì)，所述染料具有靛藍(lán)結(jié)構(gòu)。

發(fā)明目的

本發(fā)明的目的是提供新型化合物，其可用作染料，特別是pH敏感型染料，或用于滴定法。

本發(fā)明的另一個目的是提供所述新型化合物的制備方法。

本發(fā)明的另一個目的是提供紡織品、特別是pH敏感的紡織品的制造方法。

本發(fā)明的另一個目的是提供由其制備的pH敏感型紡織品和制品。

如下文所公開并要求保護(hù)的，這些以及其它目的將會通過本發(fā)明的主題實(shí)現(xiàn)。

附圖說明

圖1至圖4顯示了本發(fā)明代表性化合物的結(jié)晶數(shù)據(jù)(實(shí)施例1)。

圖5顯示了在不同pH下含有本發(fā)明pH敏感型化合物的溶液的紫外可見吸收。

發(fā)明詳述

根據(jù)其各方面中的一個，本發(fā)明涉及新穎的式(I)的3-羥吲哚化合物及其鹽或溶劑化物：

其中，R₁、R₂、R₃和R₄各自獨(dú)立地選自：氫原子、烷基基團(tuán)、烷氧基基團(tuán)、羥基基團(tuán)和鹵素原子。

本文的術(shù)語“鹵素原子”是指四種鹵素原子(即，氯、溴、碘和氟)中的任一，優(yōu)選氯、溴和碘。

烷基基團(tuán)優(yōu)選選自C1-C10烷基基團(tuán),更優(yōu)選C1-C6烷基基團(tuán)，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、丁基、戊基、己基等。

烷氧基基團(tuán)優(yōu)選選自C1-C10烷氧基基團(tuán)，更優(yōu)選C1-C6烷氧基基團(tuán)，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。

根據(jù)一個優(yōu)選實(shí)施方式，R₁、R₂、R₃和R₄是氫原子。

根據(jù)一個優(yōu)選實(shí)施方式，式(I)的化合物不是其鹽和/或溶劑化物之一的形式。

式(I)的化合物可以通過如下反應(yīng)來合成：所述反應(yīng)包括使t-Boc保護(hù)的式(II)的靛藍(lán)與氨基鈉在合適的有機(jī)溶劑中反應(yīng)，

加入酸以獲得反應(yīng)混合物的酸性pH，并分離式(I)的化合物。

術(shù)語“t-Boc”是指叔丁氧基羰基。

根據(jù)一個優(yōu)選實(shí)施方式，氨基鈉以相對于式(II)的化合物過量的摩爾進(jìn)行使用，優(yōu)選地式(II)的化合物/氨基鈉的摩爾比為約1/2至1/6，更優(yōu)選為1/3至1/5，最優(yōu)選約1/4。