[發明專利]基于級聯巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成的化合物及其應用

在審

• 申請號: 202010640837.8
• 申請日: 2020-07-06
• 公開（公告）號: CN111808114A
• 公開（公告）日: 2020-10-23
• 發明（設計）人: 黃智豪;施秋楠;劉寶磊;張正彪
• 申請（專利權）人: 蘇州邁世博立檢測服務有限公司
• 主分類號: C07D491/18
• 分類號: C07D491/18;G01N30/88;G01N30/06
• 代理公司: 蘇州市中南偉業知識產權代理事務所(普通合伙) 32257
• 代理人: 崔玉琳

1.一種數字編碼大分子，其特征在于，其結構式如式(I)所示：

其中，每個重復單元中的R分別獨立地選自取代或未取代的C₆-C₁₄芳基、C₂-C₁₂烷基或C₃-C₆伯胺基開環半胱氨酸硫內酯所得酰胺基團；其中取代芳基上的取代基選自C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷氧基或鹵素；

n＝2^m-1，其中m＝2或3。

2.根據權利要求1所述的數字編碼大分子，其特征在于：每個重復單元中的R分別獨立地選自芐基、己基、對異丙基苯基和

3.一種合成權利要求1或2所述的數字編碼大分子的方法，其特征在于，包括以下步驟：

利用迭代指數增長法合成式(I)所示的數字編碼大分子，迭代次數為m次，其中：

第一代反應包括將式(1)所示的單體分別脫除呋喃基和進行巰基化，分別得到式(2)所示的化合物和式(3)所示的化合物，將式(2)和式(3)所示的化合物進行第一次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應后再與含巰基的小分子化合物進行第二次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應，得到第一代產物；

第m代反應為將第m-1代產物分別脫除呋喃基和進行巰基化后進行第一次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應后再與含巰基的小分子化合物進行第二次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應；

第m代產物即為式(I)所示的數字編碼大分子，其聚合度n＝2^m-1，其中m＝2或3；

其中，每代反應中所使用的含巰基的小分子化合物獨立地選自分子式為RSH的化合物，其中R如權利要求1或2中所述的；式(1)-(3)的結構式依次如下：

4.根據權利要求3所述的方法，其特征在于：每代反應中，第一次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應過程中，反應物中巰基與溴代馬來酰亞胺基的摩爾比為1.05-1.3:1。

5.根據權利要求3所述的方法，其特征在于：脫除呋喃基的反應在有機溶劑中于110-120℃下進行。

6.根據權利要求3所述的方法，其特征在于：進行巰基化的反應在酸性有機溶劑中于55-65℃下進行。

7.根據權利要求3所述的方法，其特征在于：第一次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應在含三乙胺的有機溶劑中進行，反應溫度為20-30℃；脫除呋喃基的反應物與三乙胺的摩爾比為1:3.0-4.0。

8.根據權利要求7所述的方法，其特征在于：第二次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應在含三乙胺的有機溶劑中進行，反應溫度為20-30℃；第二次巰基/溴代馬來酰亞胺邁克爾加成反應的產物與三乙胺的摩爾比為1:4.7-6.0。

9.權利要求1或2所述的數字編碼大分子在防偽或作為分子級信息存儲載體中的應用。

10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于：應用時，包括建立標準的步驟和讀取信息的步驟，

所述建立標準的步驟包括建立已知防偽信息或已知待表達信息與已知的數字編碼大分子的質譜譜圖相對應的參考標準；

所述讀取信息的步驟包括對未知的數字編碼大分子通過串聯質譜法進行測序，將得到的質譜譜圖與所述參考標準對比，根據讀取的信息進行防偽鑒別或獲取未知的數字編碼大分子所表達的信息。