[發明專利]一種吡咯-花菁衍生物熒光探針制備方法

在審

• 申請號: 202010638536.1
• 申請日: 2020-07-06
• 公開（公告）號: CN111675645A
• 公開（公告）日: 2020-09-18
• 發明（設計）人: 陳勇;張超;宋艷民
• 申請（專利權）人: 天津全和誠科技有限責任公司
• 主分類號: C07D209/12
• 分類號: C07D209/12;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/31
• 代理公司: 天津市尚儀知識產權代理事務所(普通合伙) 12217
• 代理人: 鄧琳

本發明公開了一種吡咯?花菁衍生物熒光探針制備方法，吡咯?花菁衍生物熒光探針具有如下結構式：由于細胞膜的膜外帶正電荷，膜內帶負電荷，所以帶正電荷的化合物可以容易的通過細胞膜進入細胞，而該種吡咯?花菁衍生物熒光探針含有N⁺離子，帶有正電荷，所以該種吡咯?花菁衍生物熒光探針具有親電性、親水性、親膜性三種性質，在使用過程很容易通過細胞膜進入細胞，從而能夠便于該種吡咯?花菁衍生物熒光探針在細胞中的使用。

技術領域

本發明涉及有機合成技術領域，具體為一種吡咯-花菁衍生物熒光探針制備方法。

背景技術

熒光探針是指在紫外-可見-近紅外區有特征熒光，并且其熒光性質可隨所處環境的性質，如極性、折射率、粘度等改變而靈敏地改變的一類熒光性分子，與核酸、蛋白質或其他大分子結構非共價相互作用而使一種或幾種熒光性質發生改變的小分子物質，可用于研究大分子物質的性質和行為。

近年來，熒光分子探針技術已經成為檢測重要金屬離子，陰離子和小分子的重要手段，但現有熒光探針在使用過程中難以通過細胞膜進入細胞，從而影響熒光探針在細胞中的使用。因此我們對此做出改進，提出一種吡咯-花菁衍生物熒光探針制備方法。

發明內容

為了解決上述技術問題，本發明提供了如下的技術方案：

本發明一種吡咯-花菁衍生物熒光探針制備方法，吡咯-花菁衍生物熒光探針具有如下結構式：

作為本發明的一種優選技術方案，包括以下步驟：

A、在100mL的圓底燒瓶中加入N-甲基-2，3，3-三甲基吲哚鎓碘化物，對羥基苯甲醛和1-甲酰基吡咯烷，然后使用有機溶劑進行溶解；

B、對上述步驟所得的溶液進行攪拌，使其反應；

C、將上述反應所得的溶液冷卻至室溫然后旋干，得到固體混合物；

D、用乙腈對所上述步驟所得的固體混合物進行重結晶，然過濾干燥，稱量，得到淺黃色粉末；

E、在100mL的圓底燒瓶中加入步驟D得到的產物，用乙腈、二氯甲烷和二甲基亞砜溶解，再加入硼氟酸鉀使之在避光環境在反應，然后旋干；

F、用乙腈將上述步驟所得的物體進行溶解，過濾除去無機鹽，旋干得到的固體用乙腈重結晶，然后過濾，干燥得到吡咯-花菁衍生物熒光探針。

作為本發明的一種優選技術方案，所述步驟A中N-甲基-2，3，3-三甲基吲哚鎓碘化物、對羥基苯甲醛和1-甲酰基吡咯烷的重量分別為0.602g、0.244g、0.30g和15mL。

作為本發明的一種優選技術方案，所述步驟A中所用的有機溶劑為無水乙醇，用量為15mL。

作為本發明的一種優選技術方案，所述步驟B中反應的溫度為80℃，反應時間為72h。

作為本發明的一種優選技術方案，所述步驟E中乙腈、二氯甲烷和二甲基亞砜的用量分別為10mL、10mL和5mL，所述硼氟酸鉀的用量為1.10g。

作為本發明的一種優選技術方案，所述步驟E中反應的溫度為50℃，反應的實際為3h。

本發明的有益效果是：該種吡咯-花菁衍生物熒光探針制備方法，由于細胞膜的膜外帶正電荷，膜內帶負電荷，所以帶正電荷的化合物可以容易的通過細胞膜進入細胞，而該種吡咯-花菁衍生物熒光探針含有N⁺離子，帶有正電荷，所以該種吡咯-花菁衍生物熒光探針具有親電性、親水性、親膜性三種性質，在使用過程很容易通過細胞膜進入細胞，從而能夠便于該種吡咯-花菁衍生物熒光探針在細胞中的使用。

附圖說明