[發(fā)明專利]一種4,5-二苯基咪唑啉的合成方法及用途

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010614324.X
• 申請日: 2020-06-30
• 公開（公告）號: CN111675629A
• 公開（公告）日: 2020-09-18
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 羅梅;李國雄;謝藍(lán)
• 申請（專利權(quán)）人: 合肥工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07C253/00
• 分類號: C07C253/00;B01J31/02;C07D233/58;C07C255/42
• 代理公司: 合肥金安專利事務(wù)所(普通合伙企業(yè)) 34114
• 代理人: 彭超

一種有如下結(jié)構(gòu)式的手性化合物合成方法：包括合成、分離和純化，所述的合成是無水無氧條件下，用催化劑鈀配合物1mol％做催化劑，稱取偶苯酰0.5mmol及5.0g甲酸銨，放入250mL兩口燒瓶中，加入100mL氯苯做溶劑，回流反應(yīng)30小時后，柱層析分離，用石油醚/二氯甲烷(1/100)洗脫，將收集的最后組分點(diǎn)自然揮發(fā)，得單晶4，5?二苯基咪唑啉：該手性化合物(Ⅰ)的用途，在二苯甲酮亞胺與三甲基硅腈反應(yīng)中顯示了一定的催化效果，其轉(zhuǎn)化率達(dá)66％。

一、技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種化合物的制備方法及用途，特別涉及一種含氮化合物及其制備方法，確切地說是一種4，5-二苯基咪唑啉的合成方法及用途。

二、背景技術(shù)

4，5-二苯基咪唑啉是重要的醫(yī)藥中間體，其合成方法及應(yīng)用已有文獻(xiàn)報道【1-3】

參考文獻(xiàn)：

1.Green synthesis of biologically active 2,4,5-trisubstitutedimidazoles catalyzed by large pore zeolite H-BEA through lophine MCRs，Gabla,Jenifer J.et al，Journal of CatalystCatalysis,4(3),20-36；2017.

2.Functionalized Diphenyl-Imidazolo-Pyrimidines,Lyubashov,Pavel P.etal,Journal of Heterocyclic Chemistry,55(1),276-281；2018.

3.A mechanistic study of carbonyl activation under solvent-freeconditions:evidence drawn from the synthesis of imidazoles,Pradhan,Kiran etal,RSC Advances,6(13),10743-10749；2016。

三、發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明旨在為有機(jī)合成領(lǐng)域特別是制備藥物中間體提供一種氨基保護(hù)的合成方法，所要解決的技術(shù)問題是遴選相應(yīng)的原料并建立相應(yīng)的方法合成手性藥物中間體。

(一)本發(fā)明所稱的化合物是以下化學(xué)式(Ⅰ)所示的化合物：

其化學(xué)名稱：4,5-二苯基咪唑啉。

該化合物(Ⅰ)的合成方法是偶苯酰與甲酸銨在氯苯溶劑中回流反應(yīng)30小時，

該化學(xué)反應(yīng)式如下：

本手性化合物4.5-二苯基咪唑啉的合成方法包括合成、分離和純化，所述的合成是無水無氧條件下，用催化劑鈀配合物1％mol做催化劑，稱取偶苯酰0.5mmol及5.0g甲酸銨，放入250mL兩口燒瓶中，加入100mL氯苯做溶劑，回流反應(yīng)30小時后，柱層析分離，用石油醚/二氯甲烷(3/7)洗脫，將收集的最后組分點(diǎn)自然揮發(fā)，得單晶4，5-二苯基咪唑啉。

該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理可推測如下：

偶苯酰在已合成的鈀催化劑催化作用下，與甲酸銨作用，首先生成中間體再與甲酸銨產(chǎn)生的CO₂作用并進(jìn)一步的縮合，形成目標(biāo)化合物。

關(guān)于該目標(biāo)化合物，在2017年，J.O.C曾報道了類似的反應(yīng)(J.O.C.2017,82,1768-1774)，但是，由于催化劑使用的不同，導(dǎo)致了產(chǎn)品的不同結(jié)構(gòu)。

其作為催化劑在二苯甲酮亞胺與三甲基硅腈反應(yīng)中顯示了一定的催化效果，其轉(zhuǎn)化率達(dá)66％。

四、附圖說明