[發明專利]四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202010577795.8
• 申請日: 2020-06-22
• 公開（公告）號: CN111808068B
• 公開（公告）日: 2023-04-07
• 發明（設計）人: 陶濤;方東升;黃寶磊;孫昊;李欣燁;熊翔晨;楊佳瑛
• 申請（專利權）人: 南京信息工程大學
• 主分類號: C07D333/08
• 分類號: C07D333/08;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京經緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 曹翠珍;樓高潮

本發明公開了一種四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物及其制備方法，并提供了此類齊聚噻吩衍生物對硝基芳烴爆炸物檢測方面的應用。本發明制備的齊聚噻吩衍生物成本低，結晶性好，利于純化，其結構經supgt;1/supgt;H?NMR得以表征。隨著硝基芳烴化合物溶液濃度的增加，齊聚噻吩衍生物的熒光強度逐步猝滅，猝滅百分比高達98%以上。通過浸泡后自然風干的方法制備的傳感試紙可定量檢測硝基苯、二硝基苯、苦味酸等爆炸物。本發明為快速、廉價、可視化檢測爆炸物提供可靠的技術支持。

技術領域

本發明涉及齊聚噻吩化合物技術領域，具體說是一種四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物及其制備方法和在快速硝基爆炸物檢測方面的應用。

背景技術

幾乎所有的現用的爆炸物都含有2,4,6-三硝基甲苯、2,4-二硝基甲苯、2,4,6-三硝基苯酚或稱苦味酸等缺電子硝基芳烴類化合物。這些硝基芳烴化合物不但具有爆炸性，還存在生物學毒性和難以降解等問題，易對環境造成嚴重污染。在環境監測中，對土壤和地下水中硝基芳烴類化合物的高靈敏檢測也是亟待解決的關鍵問題。

隨著基礎研究和應用開發的不斷深入，熒光材料在各領域都得到廣泛的應用。研究并開發對環境中硝基爆炸物識別的有機材料意義重大，國內外研究不斷升溫并呈現出良好的發展趨勢，因此非常有必要深入開展此方面的工作。快速可視化檢測技術是一種近年新興的快速檢測技術，利用傳感器識別達到對目標物定性/半定量分析的目的。受益于聚集誘導發光效應的深入研究，不同的聚集誘導發光體系能對爆炸物進行識別。

發明內容

發明目的：本發明基于具有聚集誘導發光特性的有機共軛材料進行開發，開發噻吩系列聚集誘導發光活性材料，同時將分子設計合成與可視化試紙傳感器的制備與應用緊密結合，研發可視化試紙傳感器對硝基爆炸物的傳感性能，將其應用于爆炸性識別。本發明要解決的技術問題是提供一種低成本、并可用于制作硝基芳烴化合物檢測器的齊聚噻吩共軛衍生物。

為了達到上述目的，本發明提供了六種四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物，其特征在于，所述的齊聚噻吩衍生物具有如下式I所示的分子結構：

其中，主體結構為四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物；n為噻吩環數目，取值為1，2，3，4，5，6；A為氫或甲基；B為甲基或氫；C為氫或4-(1,2,2-三苯乙烯)苯基。

本發明進一步的設計方案中，上述的四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物，其特征在于，所述的齊聚噻吩衍生物分子結構式中n＝1，A和B均為氫，C為4-(1,2,2-三苯乙烯)苯基，所述的齊聚噻吩衍生物為2,5-雙(4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯基)噻吩，具有式I-A的分子結構：

本發明進一步的設計方案中，上述的四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物，其特征在于，所述的齊聚噻吩衍生物分子結構式中n＝2，A和B均為氫，C為4-(1,2,2-三苯乙烯)苯基，所述的齊聚噻吩衍生物為5,5'-雙(4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯基)-2,2'-聯噻吩，具有式I-B的分子結構：

本發明進一步的設計方案中，上述的四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物，其特征在于，所述的齊聚噻吩衍生物分子結構式中n＝3，C為4-(1,2,2-三苯乙烯)苯基，所述的齊聚噻吩衍生物為3,3”-二甲基-5,5”-雙(4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯基)-2,2':5',2”-三聯噻吩，具有式I-C的分子結構：

本發明進一步的設計方案中，上述的四苯乙烯功能化的齊聚噻吩衍生物，其特征在于，所述的齊聚噻吩衍生物分子結構式中n＝4，C為4-(1,2,2-三苯乙烯)苯基，所述的齊聚噻吩衍生物為3,3”'-二甲基-5,5”'-雙(4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯基)-2,2':5',2”:5”,2”'-四聯噻吩，具有式I-D的分子結構：