[發明專利]含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物的制備與應用

有效

• 申請號: 202010570509.5
• 申請日: 2020-06-20
• 公開（公告）號: CN111592526B
• 公開（公告）日: 2022-06-10
• 發明（設計）人: 戴紅;錢程;梁凱;張海軍;施磊;張燕;李建華;王凱;嚴瑞健;繆何一;孟陽;陳辰
• 申請（專利權）人: 南通大學
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;A01N43/56;A01N43/647;A01P7/04
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本發明涉及含唑類雜環結構的3?(氯代吡啶甲氧基芳基)?1?甲基吡唑化合物的制備與應用。通過唑類雜環芳甲胺(II)與3?(氯代吡啶甲氧基芳基)?1?甲基吡唑酰氯(III)反應而成。所述含唑類雜環結構的3?(氯代吡啶甲氧基芳基)?1?甲基吡唑化合物對有害昆蟲展現出良好的殺蟲效果，該化合物可用于制備農業、園藝等領域的殺蟲劑。

技術領域

本發明涉及化學農藥領域，具體涉及含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物的制備與應用。

背景技術

害蟲的防治一直以來是農藥科學研究的核心領域，殺蟲劑的廣泛使用使得多數害蟲得到了有效治理。但隨著殺蟲劑應用規模的不斷擴大，傳統農藥品種的抗藥性問題日益凸顯，加上新的病蟲害的不斷出現，使得新農藥的繼續研究和開發成為必然選擇。

2-氯-5-氯甲基吡啶是吡蟲啉和啶蟲脒等農藥的關鍵中間體，在農業生產方面具有重要應用。

唑類雜環化合物在農業生產方面應用廣泛，其中吡唑類化合物具有優異的殺蟲、殺螨等活性，吡唑雜環被廣泛地引入到農藥化合物分子中，對螨蟲、蚜蟲等具有優良的殺滅活性。1,2,3-三氮唑也為一類重要的含氮雜環，在農藥領域的殺蟲方面發揮著重要作用。

因此，為了進一步從吡唑類化合物中尋找具有良好殺蟲活性的先導化合物，采用活性基團拼接方法，合理地將含2-氯-5-氯甲基吡啶單元的吡唑骨架與取代吡唑、1,2,3-三氮單元分別銜接在一起，本發明公開了一類具有農用殺蟲應用價值的含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物。

發明內容

本發明的目的是提供針對各種害蟲具有優良防治效果，且高效、安全、環境友好的一類含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物，以滿足作物保護對高效殺蟲劑需求。

本發明的又一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

本發明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。

為解決上述技術問題，本發明的第一方面提供一種含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物，其具有通式I結構，

優選地，所述含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物具有以下的結構：

本發明的第二方面提供上述含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物的制備方法，其包括如下步驟：

將化合物II溶于有機溶劑中，加入縛酸劑，接下來加入中間體III，反應一段時間后，將母液濃縮后所得粗品經分離純化得目標物，

優選地，含唑類雜環結構的3-(氯代吡啶甲氧基芳基)-1-甲基吡唑化合物的制備方法如下：

其中，中間II參照文獻(J.Med.Chem.1998,41,2390)的方法制備而成；中間體III參照文獻(J.Agric.Food Chem.2013,61,8730)的方法合成得到制備而成。

通式I化合物對昆蟲具有優良的防治活性，因而本發明的化合物可用作制備殺蟲劑，進而保護農業、園藝等植物。所述的昆蟲包括鱗翅目害蟲如棉鈴蟲、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青蟲、稻縱卷葉螟和二化螟等；同翅目害蟲如葉蟬、飛虱、蚓蟲、粉虱、木虱科的介殼蟲等；雙翅目害蟲如家蠅、潛葉蠅、蚊類等；直翅目的蝗蟲等，鞘翅目的天牛、金龜子、象甲、豆象等害蟲等；半翅目的蝽等。當然，本發明的化合物可防治的有害生物不限于上述舉例的范圍。