[發明專利]一種檸檬醛苯丁酸肟酯類化合物及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 202010559402.0
• 申請日: 2020-06-18
• 公開（公告）號: CN112062691B
• 公開（公告）日: 2022-12-09
• 發明（設計）人: 馬飛;李培武;喻理;張奇;張文
• 申請（專利權）人: 中國農業科學院油料作物研究所
• 主分類號: C07C251/66
• 分類號: C07C251/66;C07C249/12;A01N37/16;A01P3/00;A23L5/20;A23L3/3526
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 喬宇

1.一種檸檬醛苯丁酸肟酯類化合物，其特征在于：所述化合物的結構式為：

其中R為-I，-Br，-Cl，-NO₂，-CH₃，-OCH₃。

2.一種權利要求1所述的檸檬醛苯丁酸肟酯類化合物的制備方法，其特征在于：主要步驟如下：檸檬醛與鹽酸羥胺肟化反應得到檸檬醛肟，然后在酯縮合劑的催化作用下，與苯丁酸類化合物發生酯縮合，合成檸檬醛苯丁酸肟酯，化合物合成反應過程如下所示：

其中R為-I，-Br，-Cl，-NO₂，-CH₃，-OCH₃。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述的酯縮合劑為O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸(TBTU)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)。

4.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：檸檬醛肟與苯丁酸類化合物的摩爾量用量比為1：1.2～1.5。

5.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：反應結束后，硅膠層析分離得到目標化合物。

6.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：具體的合成步驟為：

(1)檸檬醛和鹽酸羥胺溶水中，將NaHCO₃的水溶液滴加到反應體系中，50～60℃下攪拌反應2～5小時，檸檬醛、鹽酸羥胺和NaHCO₃摩爾量之比1：1.3～1.5：1.3～1.5，后處理，得到檸檬醛肟；

(2)將苯丁酸類化合物與TBTU、DMAP按摩爾量之比1：1.2～1.5：1.2～1.5依次溶于無水CH₂Cl₂，室溫下攪拌，將檸檬醛肟加入到體系中，室溫條件反應5～6h，后處理獲得檸檬醛苯丁酸肟酯類化合物。

7.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于：步驟(1)的后處理為水層乙醚萃取，合并有機相，有機相用無水Na₂SO₄除去水分，然后過濾、減壓濃縮，快速硅膠柱層析得黃色油狀液體；步驟(2)的后處理為加水淬滅反應，用NaHCO₃和飽和NaCl洗三遍，無水Na₂SO₄干燥，過濾，減壓濃縮，快速硅膠柱層析純化得到黃色油狀液體，即得到目標化合物。

8.抑制黃曲霉菌生長和/或黃曲霉毒素產生的抑制劑，其以權利要求1所述的檸檬醛苯丁酸肟酯類化合物為主要活性組分。

9.權利要求1所述的檸檬醛苯丁酸肟酯類化合物在制備抑制黃曲霉菌生長的抑制劑中的應用。

10.權利要求1所述的檸檬醛苯丁酸肟酯類化合物在制備抑制黃曲霉毒素合成的抑制劑中的應用。