[發明專利]基于苯硒醚基團專一響應Cys的熒光探針、制備方法及應用有效
| 申請號： | 202010553338.5 | 申請日： | 2020-06-17 |
| 公開（公告）號： | CN111675728B | 公開（公告）日： | 2021-04-20 |
| 發明（設計）人： | 張健;趙偉利;陶遠芳;王楠楠;王瀚;岳金磊;蘇慧慧 | 申請（專利權）人： | 河南大學 |
| 主分類號： | C07F5/02 | 分類號： | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125 | 代理人： | 王紅培 |
| 地址： | 475004 河*** | 國省代碼： | 河南;41 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 基于 苯硒醚 基團 專一 響應 cys 熒光 探針 制備 方法 應用 | ||
1.一種基于苯硒醚基團專一響應Cys的熒光探針的制備方法，其特征在于，探針的結構式為：；
制備步驟如下：
（1）N2保護冰水浴下，將丙酮基對甲苯磺酸肟酯與對甲氧苯乙烯基甲基酮溶于混合溶劑中，50℃反應4小時，冰水淬滅，二氯甲烷萃取，柱層析分離得到化合物1；
化合物1的結構式如下：；
（2）步驟（1）制得的化合物1溶于四氫呋喃中，加入N,N-二異丙基乙胺和三光氣，室溫攪拌，然后減壓去除溶劑，柱層析分離得到化合物2；
化合物2的結構式如下：；
（3）將步驟（2）所得化合物2溶于二氯甲烷中，加入三氯氧磷反應過夜，之后加堿和三氟化硼乙醚絡合，柱層析分離得到化合物3；
化合物3的結構式如下：；
（4）將二苯基二硒醚和四氫鋁鋰溶于乙醇中還原，加入化合物3室溫反應，然后淬滅減壓去除溶劑，殘留物柱層析分離得到探針BDP-Se-3。
2.根據權利要求1所述的基于苯硒醚基團專一響應Cys的熒光探針的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）中混合溶劑為氫化鈉加入到四氫呋喃溶劑中混合得到，丙酮基對甲苯磺酸肟酯與對甲氧苯乙烯基甲基酮按照當量為1：（2-3）的比例溶于混合溶劑中。
3.根據權利要求1所述的基于苯硒醚基團專一響應Cys的熒光探針的制備方法，其特征在于：所述步驟（2）中N,N-二異丙基乙胺和三光氣按照當量為1：（1～1.5）比例添加，室溫攪拌1-1.5h。
4.根據權利要求1所述的基于苯硒醚基團專一響應Cys的熒光探針的制備方法，其特征在于：所述步驟（3）中堿為N,N-二異丙基乙胺或三乙胺，堿與三氟化硼乙醚按照當量為6：（8～10.5）添加，室溫絡合4-6h。
5.根據權利要求1所述的基于苯硒醚基團專一響應Cys的熒光探針的制備方法，其特征在于：所述步驟（4）中二苯基二硒醚和四氫鋁鋰按照當量為1:2的比例混合溶解，加入2-2.5當量化合物3室溫反應1-1.5h。
6.權利要求1-5任一項所述的制備方法制備的探針在制備專一檢測Cys熒光探針中的應用。
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