[發(fā)明專利]一種8-羥基喹啉衍生物合鎘配合物染料敏化劑(BDTT-VCd)及其制備方法與用途有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202010545174.1 | 申請日： | 2020-06-16 |
| 公開（公告）號： | CN113354667B | 公開（公告）日： | 2023-05-12 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 鐘超凡;吳顯明;萬婷;唐時雨;王凱旋;徐澤化;聞高峰 | 申請（專利權(quán)）人： | 湘潭大學(xué) |
| 主分類號： | C07F3/08 | 分類號： | C07F3/08;C09B23/14;H01G9/20 |
| 代理公司： | 暫無信息 | 代理人： | 暫無信息 |
| 地址： | 411105 湖*** | 國省代碼： | 湖南;43 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 羥基 喹啉 衍生物 配合 染料 敏化劑 bdtt vcd 及其 制備 方法 用途 | ||
1.一種8-羥基喹啉衍生物合鎘配合物染料敏化劑BDTT-VCd，其結(jié)構(gòu)式如下：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種8-羥基喹啉衍生物合鎘配合物染料敏化劑BDTT-VCd的制備方法：
(1)5-甲酰-8-羥基喹啉的合成
稱取8-羥基喹啉加入三口燒瓶中，倒入無水乙醇攪拌溶解，量取CHCl3緩慢滴加，滴加完畢后加入十六烷基三甲基溴化銨CTMAB作為相轉(zhuǎn)移催化劑，攪拌30min以上，室溫下緩慢滴加NaOH溶劑，注意控制滴加速度，防止因升溫而暴沸，滴加完后攪拌一小時以上，將體系加熱至78℃反應(yīng)12h以上，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，將黑色粘稠固體倒入蒸餾水中，用10％的稀鹽酸將pH調(diào)至約5.0，將混合物抽濾所得的土黃色固體粗產(chǎn)物干燥完全，干燥后的固體研磨細(xì)，用石油醚抽提12h以上，再用無水乙醇重結(jié)晶，得到淡黃色固體；
(2)5-甲酰-8-對甲苯磺酰氧基喹啉的合成
將5-甲酰-8-羥基喹啉加入三口燒瓶中，量取的CHCl3加入，攪拌溶解后，緩慢滴入少量三乙胺，攪拌1h以上，將對甲苯磺酰氯溶于CH2Cl2，冰浴條件下，緩慢滴加到體系中，攪拌1h以上后，將體系轉(zhuǎn)移到室溫繼續(xù)反應(yīng)12h以上，依次用蒸餾水和飽和NaHCO3溶液充分洗滌混合液多次，收集有機層，無水MgSO4干燥過夜，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，真空干燥后得到土黃色固體；
(3)5-乙烯基-8-羥基喹啉的合成
稱取5-甲酰-8-對甲苯磺酰氧基喹啉和甲基三苯基溴化膦放入燒瓶中，加入精制四氫呋喃攪拌溶解后，緩慢加入少量NaH，氮氣保護(hù)下加熱至67℃，反應(yīng)12h以上，冷卻至室溫，依次緩慢加入蒸餾水和甲醇，用CH2Cl2萃取，收集的有機層用無水MgSO4干燥過夜，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑得到黃綠色粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物經(jīng)過硅膠過柱純化，所用洗脫劑是體積比為6:1-10:1的石油醚和二氯甲烷，得到淡黃色固體產(chǎn)物；
(4)2-氰基-3-(8-羥基喹啉-5-基)丙烯酸的合成
將稱取好的5-甲酰-8-羥基喹啉和氰基乙酸放入三口燒瓶內(nèi)，加入乙腈，攪拌使其溶解后依次加入冰醋酸和滴哌啶，加熱至85℃反應(yīng)24h以上，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)使混合物接近飽和，在0℃冷卻至產(chǎn)物沉淀析出，過濾干燥，粗產(chǎn)物用25％的乙醇重結(jié)晶三次以上，得橘黃色固體；
(5)含Cd(II)配合物VCd的合成
稱取5-乙烯基8-羥基喹啉和2-氰基-3-(8-羥基喹啉-5-基)丙烯酸加入三口燒瓶中，量取四氫呋喃加入，攪拌使其溶解，將Cd(CH3COO)2·2H2O溶解于甲醇后用恒壓滴液漏斗緩慢滴加至燒瓶中，滴加完后，測試pH，保持pH為弱酸性，必要時用冰醋酸或氨水調(diào)節(jié)pH，回流反應(yīng)12h以上，待降至室溫后過濾，沉淀物用去離子水和無水乙醇洗滌數(shù)次，再用無水甲醇重結(jié)晶，真空干燥完全后得到橙黃色固體；
(6)偶聯(lián)金屬配合物BDTT-VCd的合成
偶聯(lián)物BDTT-VCd是根據(jù)Heck偶聯(lián)反應(yīng)合成的，稱取VCd，2,6-二溴-4,8-二(5-(2-乙基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩BDTT，催化劑醋酸鈀Pd(CH3COO)2和三(2-甲苯基)膦，然后加入精制的DMF溶劑，以及干燥過的三乙胺，在氮氣保護(hù)下，將溫度升高到90℃反應(yīng)48h以上，停止反應(yīng)后，將體系靜置到室溫，過濾，并用無水甲醇洗滌數(shù)次，得到的產(chǎn)物為黃色固體。
3.一種權(quán)利要求1中所述的8-羥基喹啉衍生物合鎘配合物染料敏化劑BDTT-VCd的用途：在染料敏化太陽能電池中用作吸收太陽光并產(chǎn)生和傳輸電子的染料敏化劑材料。
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