[發(fā)明專(zhuān)利]含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物的制備和用途

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202010500491.1
• 申請(qǐng)日: 2020-06-04
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN111560010B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-11-01
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 戴紅;王楊;荀校;施磊;張海軍;張燕;王志鵬;周逸開(kāi);徐杰;周貝貝;黃雯;高潔
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 南通大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07D401/14
• 分類(lèi)號(hào): C07D401/14;A01N43/647;A01N47/02;A01P7/04
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

本發(fā)明涉及含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物(I)的制備和用途。以三氮唑芳基甲氧基吡唑酰氯(II)與吡唑肟(III)縮合得到。所述含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物對(duì)有害昆蟲(chóng)呈現(xiàn)出有效的防治效果，該化合物用于制備農(nóng)業(yè)、園藝等領(lǐng)域的殺蟲(chóng)劑。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及化學(xué)農(nóng)藥領(lǐng)域，具體涉及含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物的制備和用途。

背景技術(shù)

防治與抑制蟲(chóng)害是農(nóng)藥科學(xué)研究領(lǐng)域的核心內(nèi)容。各種類(lèi)型的殺蟲(chóng)劑的廣泛使用使蟲(chóng)害一直處于可控狀態(tài)。但是隨著殺蟲(chóng)劑使用的規(guī)模不斷擴(kuò)大，害蟲(chóng)逐漸對(duì)傳統(tǒng)農(nóng)藥產(chǎn)生抗性。因此，廣大農(nóng)藥工作者迫切需要研制出新型高效、低毒農(nóng)藥。

雜環(huán)化合物在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用，吡唑肟是重要雜環(huán)片段，表現(xiàn)出廣譜殺蟲(chóng)活性，代表性化合物有唑螨酯，在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)發(fā)面發(fā)揮著重要作用。

三氮唑、吡唑雜環(huán)也是重要雜環(huán)骨架，在農(nóng)藥領(lǐng)域也顯示出良好的殺蟲(chóng)效果。

因此，為了進(jìn)一步從吡唑肟中尋找與發(fā)現(xiàn)具有優(yōu)良?xì)⑾x(chóng)作用的新型化合物，將三氮唑、吡唑雜環(huán)與吡唑肟片段銜接在一起，本發(fā)明公開(kāi)了一類(lèi)具備農(nóng)用殺蟲(chóng)應(yīng)用價(jià)值的含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供針對(duì)粘蟲(chóng)等害蟲(chóng)顯示優(yōu)良?xì)⑾x(chóng)效果，且高效、安全、環(huán)境友好的一種含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物，以滿足作物保護(hù)對(duì)高效殺蟲(chóng)劑需求。

本發(fā)明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。

本發(fā)明的又一個(gè)目的是提供上述化合物在制備殺蟲(chóng)劑方面的用途。

為解決上述技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明的第一方面提供含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物，其具有通式I結(jié)構(gòu)，

其中，R＝4-Cl,4-Br,2-Br,4-OCF₃,2,4-Cl₂,2,3-F₂,etc.

通式Ⅰ

優(yōu)選地，所述的含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物，具有以下結(jié)構(gòu)：

本發(fā)明的第二方面提供上述含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物的制備方法，其特征在于包括以下步驟：

將化合物Ⅱ溶于有機(jī)溶劑中，加入縛酸劑，然后加入中間體Ⅲ，反應(yīng)結(jié)束后，蒸除溶劑所得粗品通過(guò)柱層析純化得到目標(biāo)物，

其中，R＝4-Cl,4-Br,2-Br,4-OCF₃,2,4-Cl₂,2,3-F₂,etc.

優(yōu)選地，上述含三氮唑芳基甲氧基吡唑單元的吡唑肟衍生物的制備方法，包括以下反應(yīng)步驟：

其中，中間體II參照文獻(xiàn)(Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,3818-3821)方法制備得到；中間體III可參照文獻(xiàn)(J.Med.Chem.1998,41,2390-2410)方法制備得到。

通式I化合物對(duì)昆蟲(chóng)顯示出良好的防治效果，因而本發(fā)明的化合物可用作制備殺蟲(chóng)劑，進(jìn)而保護(hù)農(nóng)業(yè)、園藝等植物。所述的昆蟲(chóng)包括鱗翅目害蟲(chóng)如粘蟲(chóng)等。當(dāng)然，本發(fā)明的化合物可防治的有害生物不限于上述舉例的范圍。