[發明專利]含1，2，4-噁二唑單元的1，2，3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物的制備和應用

有效

• 申請號: 202010462479.6
• 申請日: 2020-05-27
• 公開（公告）號: CN111560015B
• 公開（公告）日: 2023-01-06
• 發明（設計）人: 戴紅;鄭丹丹;張敏;徐紅娟;錢程;張燕;施磊;張海軍;李建華;王志鵬;周貝貝;王凱
• 申請（專利權）人: 南通大學
• 主分類號: C07D413/14
• 分類號: C07D413/14;A01N43/836;A01P7/04
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本發明涉及含1,2,4?噁二唑單元的1,2,3?三氮唑芐氧基吡唑衍生物(I)的制備和應用。通過噁二唑甲基胺(II)與1,2,3?三氮唑芐氧基吡唑酰氯(III)的反應得到。所述含1,2,4?噁二唑單元的1,2,3?三氮唑芐氧基吡唑衍生物對有害昆蟲具有效的防治作用，該化合物可用于制備農業、園藝等領域的殺蟲劑。。

技術領域

本發明涉及化學農藥領域，具體涉及含1,2,4-噁二唑單元的1,2,3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物的制備和應用。

背景技術

害蟲的防治一直以來是農藥科學研究的核心領域，殺蟲劑的廣泛使用使得許多害蟲得到了有效控制。但隨著殺蟲劑應用規模的不斷擴大，傳統農藥品種的抗藥性問題日益凸顯，加上新的蟲害的不斷出現，使得新型農藥的研發成為必然選擇。

1,2,4-噁二唑環是重要雜環基團，在農業生產方面具有廣泛的應用，如吡唑類殺蟲劑唑蟲酰胺和吡螨胺。

1,2,3-三氮唑也是重要雜環，1,2,3-三氮唑衍生物在農藥領域發揮著重要作用。

吡唑類衍生物亦為重要的雜環骨架，在植物保護領域扮演著十分重要的角色，如殺蟲劑唑螨酯和唑蟲酰胺。

因此，為了繼續從吡唑衍生物中發現有良好生物活性的化合物，將1,2,4-噁二唑、1,2,3-三氮唑與吡唑骨架結構組合在一起，本發明公開了一類具有農用殺蟲應用價值的含1,2,4-噁二唑單元的1,2,3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物。

發明內容

本發明的目的是提供針對各種害蟲具有良好殺蟲效果，且高效、安全、環境友好的一類含1,2,4-噁二唑單元的1,2,3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物，以滿足作物保護對高效殺蟲劑需求。

本發明的又一個目的是提供上述化合物在制備殺蟲劑方面的用途。

本發明的另一目的是提供上述化合物的制備方法。

為解決上述技術問題，本發明的第一方面提供一種含1,2,4-噁二唑單元的1,2,3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物，其具有通式I的結構：

優選地，所述含1,2,4-噁二唑單元的1,2,3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物，具有以下的結構：

本發明的第二方面提供上述含1,2,4-噁二唑單元的1,2,3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物的制備方法，其包括以如下步驟：

將化合物II溶于有機溶劑中，加入縛酸劑，然后加入中間體III，反應一段時間后，將反應液抽濾，母液減壓濃縮，所得殘余物通過分離純化得目標物，

優選地，所述縛酸劑選自吡啶、三乙胺、4-二甲氨基吡啶(DMAP)和碳酸鈉，所述溶劑選自1，4-二氧六環、二氯甲烷、丙酮、四氫呋喃和乙腈。

優選地，含1,2,4-噁二唑單元的1,2,3-三氮唑芐氧基吡唑衍生物的制備方法如下：

其中，芳基噁二唑甲基胺中間體II可參照文獻(Chemical Reagents 2004,26,99-100)的方法合成得到；氯代吡啶聯吡唑酰氯中間體III參照文獻(J.Agric.FoodChem.2013,61,8730-8736)的方法合成得到。

通式I化合物對粘蟲等具有優良的防治活性，因而本發明的化合物可用作制備殺蟲劑，進而保護農業、園藝等植物。當然，本發明的化合物可防治的有害生物不限于上述舉例的范圍。

當由通式I表示的本發明的化合物用作農業、園藝等領域的殺蟲劑時，可單獨使用，或以殺蟲組合物的方式使用，如以式I為活性成分，加上本領域常用的農藥助劑加工成水乳劑、懸浮劑、水分散顆粒劑、乳油等。