[發明專利]用于識別次氯酸根和亞硫酸氫根的雙功能熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202010447385.1
• 申請日: 2020-05-25
• 公開（公告）號: CN111518066B
• 公開（公告）日: 2022-03-25
• 發明（設計）人: 張迪;王鐵良;賈斌;李漫;郭潔;魏紅;楊亞琴;馬瑩;魏亮亮
• 申請（專利權）人: 河南省農業科學院農業質量標準與檢測技術研究所
• 主分類號: C07D311/16
• 分類號: C07D311/16;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 鄭州優盾知識產權代理有限公司 41125
• 代理人: 冉珊敏

1.用于識別次氯酸根和亞硫酸氫根的雙功能熒光探針，其特征在于，所述雙功能熒光探針的結構如下：

。

2.權利要求1所述的用于識別次氯酸根和亞硫酸氫根的雙功能熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟如下：

（1）將2，4-二羥基苯甲醛溶解于無水乙醇中，然后加入乙酰乙酸乙酯和六氫吡啶，加熱回流反應一定時間A；反應結束后冷卻到室溫，有大量黃色固體生成，抽濾，并用冰乙醇洗滌，得到中間體3-乙酰基-7-羥基香豆素；

（2）將中間體3-乙酰基-7-羥基香豆素和中間體4-二乙氨基酮酸溶解在甲烷磺酸中，90℃條件下攪拌反應一定時間B，反應完成后，冷卻至室溫，將反應液逐滴加入到飽和食鹽水中，有大量固體析出，過濾，用冰水洗滌，所得固體柱層析分離得到中間體NIR-OH；所述中間體的結構為：

；

（3）將中間體 NIR-OH和三乙胺溶于無水的二氯甲烷中，在0℃條件下將溶于N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯的無水二氯甲烷溶液逐滴加入到上述體系溶液中，滴加時間C，滴完后撤去冰浴，室溫攪拌反應一定時間D，薄層色譜監測，反應完全后，減壓除去溶劑，柱色譜分離提純，得到用于識別次氯酸根和亞硫酸氫根的雙功能熒光探針NIR-P1。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）中2，4-二羥基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和六氫吡啶的摩爾比為1：（2-6）：（1-5）。

4.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（1）中反應一定時間A為4-10小時，產率為55%-85%。

5.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（2）中中間體3-乙酰基-7-羥基香豆素和中間體4-二乙氨基酮酸的摩爾比為1：（1-6）。

6.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（2）中反應一定時間B為6-12小時，柱層析分離所用洗脫液為二氯甲烷和甲醇，體積比為（10-30）:1，產率為70%-90%。

7.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（3）中化合物 NIR-OH、三乙胺和N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯的摩爾比為1：（2-8）：（2-6）。

8.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟（3）中滴加時間C為20-50分鐘，反應一定時間D為1-6小時，柱層析分離所用洗脫液為二氯甲烷和甲醇，體積比為（30-60）：1，產率為55%-75%。

9.權利要求1所述的雙功能熒光探針在制備特異性雙功能識別次氯酸根和亞硫酸氫根的試劑中的應用。