[發明專利]含剛性碳氫鏈聯結基的氫化諾卜基雙子季銨鹽、其合成方法、其應用及抗菌劑

在審

• 申請號: 202010401050.6
• 申請日: 2020-05-13
• 公開（公告）號: CN111393307A
• 公開（公告）日: 2020-07-10
• 發明（設計）人: 范國榮;馮雪貞;肖轉泉;王宗德;陳尚钘;廖圣良
• 申請（專利權）人: 江西農業大學
• 主分類號: C07C211/27
• 分類號: C07C211/27;C07C209/12;A01N33/12;A01P3/00
• 代理公司: 南昌卓爾精誠專利代理事務所(普通合伙) 36133
• 代理人: 徐柳華

本發明適用于化學合成及抗菌技術領域，提供了一種含剛性碳氫鏈聯結基的氫化諾卜基雙子季銨鹽、其合成方法、其應用及抗菌劑，該氫化諾卜基雙子季銨鹽的合成方法包括以下步驟：將含氫化諾卜基的叔胺化合物和鹵化物在弱極性溶劑中進行回流反應，得到反應產物；所述鹵化物為1,4?二溴化芐或1,4?二氯化芐；將反應產物進行冷卻結晶后，再經吸濾、洗滌和真空干燥處理，得到所述氫化諾卜基雙子季銨鹽。該氫化諾卜基雙子季銨鹽對水稻紋枯病菌、油茶炭疽病菌、枇杷炭疽病菌、松枯梢病菌、七葉樹殼梭孢菌、彩絨革蓋菌、煙草黑脛病菌、西瓜枯萎病菌等植物病原菌具有較好的抑制作用。

技術領域

本發明屬于化學合成及抗菌技術領域，尤其涉及一種含剛性碳氫鏈聯結基的氫化諾卜基雙子季銨鹽、其合成方法、其應用及抗菌劑。

背景技術

在探索松節油β-蒎烯深加工利用的研究過程中，發現含氫化諾卜基的季銨鹽、氫化諾卜基二甲基烷基鹵化銨、氫化諾卜基二乙基烷基鹵化銨和雙氫化諾卜基的季銨鹽都有較好的抑制植物病原菌的作用。尤其是含氫化諾卜基的雙子季銨鹽中的某些化合物對植物病原菌的抑制作用更好。但先前合成的這些雙子季銨鹽雖然是對稱的，中間的聯結基團卻是柔性的碳氫鏈(n個CH₂串聯起來)，分子結構的中間部分是可以扭動的。為了進一步研究季銨鹽分子結構與其生物活性之間的相關關系，也為了找到生物活性更好的化合物品種，試圖合成含剛性聯結基團的氫化諾卜基雙子季銨鹽類化合物。

然而，目前尚無這類化合物及其合成方法與在抗菌方面應用的報道，因此，亟待探究一種具有抗菌效果的含剛性碳氫鏈聯結基的氫化諾卜基雙子季銨鹽。

發明內容

本發明實施例的目的在于提供一種含剛性碳氫鏈聯結基的氫化諾卜基雙子季銨鹽，旨在解決背景技術中提出的問題。

本發明實施例是這樣實現的，一種含剛性碳氫鏈聯結基的氫化諾卜基雙子季銨鹽，其化學結構式為式I：

式中，R為烷基。

作為本發明實施例的一種優選方案，式中，R為CH₃、CH₂CH₃和CH₂CH₂CH₃中的一種。

本發明實施例的另一目的在于提供一種上述的氫化諾卜基雙子季銨鹽的合成方法，其包括以下步驟：

將含氫化諾卜基的叔胺化合物和鹵化物在弱極性溶劑中進行回流反應，得到反應產物；所述鹵化物為1,4-二溴化芐或1,4-二氯化芐；

將反應產物進行冷卻結晶后，再經吸濾、洗滌和真空干燥處理，得到所述氫化諾卜基雙子季銨鹽。

作為本發明實施例的另一種優選方案，所述將含氫化諾卜基的叔胺化合物為N,N-二甲基氫化諾卜基胺、N,N-二乙基氫化諾卜基胺和N,N-二正丙基氫化諾卜基胺中的一種。

具體的，上述合成方法的合成路線如下：

作為本發明實施例的另一種優選方案，所述弱極性溶劑為丙酮、乙酸乙酯和氯仿中的至少一種。

作為本發明實施例的另一種優選方案，所述含氫化諾卜基的叔胺化合物與鹵化物的摩爾比為(1.8～2.2):1。

本發明實施例的另一目的在于提供一種上述的氫化諾卜基雙子季銨鹽在抑制植物病原菌中的應用。

作為本發明實施例的另一種優選方案，所述植物病原菌包括水稻紋枯病菌、油茶炭疽病菌、枇杷炭疽病菌、松枯梢病菌、七葉樹殼梭孢菌、彩絨革蓋菌、煙草黑脛病菌、西瓜枯萎病菌。

本發明實施例的另一目的在于提供一種抗菌劑，其特征在于，所述抗菌劑包括上述的氫化諾卜基雙子季銨鹽，其用于抑制植物病原菌。