[發明專利]含硫芳基碳苷類化合物及其合成方法和應用

在審

• 申請號: 202010360980.1
• 申請日: 2020-04-30
• 公開（公告）號: CN113582956A
• 公開（公告）日: 2021-11-02
• 發明（設計）人: 姜雪峰;李加根
• 申請（專利權）人: 華東師范大學
• 主分類號: C07D309/30
• 分類號: C07D309/30;C07D409/10;C07D309/10;C07D407/12
• 代理公司: 上海德禾翰通律師事務所 31319
• 代理人: 陳艷娟

本發明公開了一種如式(1)所示的含硫芳基碳苷類化合物及其合成方法，所述方法以式(3)所示的化合物與式(2)所示的含硫糖烯為反應原料，在活化試劑的作用下，反應得到所述含硫芳基碳苷類化合物。本發明反應條件溫和，原料廉價易得，反應操作簡單、產率較高；反應底物容易制備；本發明的反應可以用于構建新型的含硫芳基碳苷類化合物。

技術領域

本發明屬于有機化合物工藝應用技術領域，具體涉及含硫芳基碳苷類化合物及其合成方法和應用。

背景技術

含硫芳基碳苷類化合物廣泛存在于天然產物，藥物當中，因此一直以來，對含硫芳基碳苷類化合物的合成方法都廣受大家的關注。如今科學家們已經設計了多種糖苷化的方法，但是現有制備方法都有一個共同的缺點，即需要對化合物的原料進行預官能團，通過過度金屬催化的步驟多步合成，合成路線長，耗費時間和試劑。

因此，尋找一種具有通用性的，高效、環境友好、條件溫和和經濟適用的合成含硫芳基碳苷方法便顯得尤其重要。

發明內容

本發明克服了傳統合成含硫芳基碳苷類化合物的局限性，使用Pummerer反應的策略，該反應具有高效性，無需對反應底物進行預官能團化，無需過度金屬的參與，直接采用簡單易得的原料，可以得到不同的含硫芳基碳苷類化合物。鑒于此，本發明設計了在活化試劑的作用下，通過含硫糖烯與另一分子苯酚類化合物來制備含硫芳基碳苷類化合物的反應方法。

本發明提出了一種含硫芳基碳苷類化合物，其結構式如式(1)所示：

其中，

R¹選自酯基，烷氧基，芐醚，烷基，糖環；

R²選自烷基，芳基，取代芳基；

R³選自氫，烷基，烯基，烯丙基，芳基，取代芳基，鹵素，多取代烷基鹵素，酮基，環烷基，取代芐基，2-亞甲基噻吩。

優選地，

R¹選自酯基，C1-C15烷氧基，芐醚，C1-C15烷基，糖環；

R²選自C1-C15烷基，芳基，烷基取代的苯基，鹵素取代的苯基，硝基取代的苯基；

R³選自氫，C1-C15烷基，烯基，烯丙基，芳基，鹵素取代的苯基，烷基取代的苯基，鹵素，C1-C15酮基，環C1-C15烷基，多取代烷基鹵素，烷氧基取代的芐基，2-亞甲基噻吩；

進一步優選地，

R¹選自乙酯，芐醚，甲基，葡萄糖；

R²選自甲基，乙基，正丁基，正己基，正十二烷基，苯基，甲基取代的苯基，氯取代的苯基、硝基取代的苯基；

R³選自氫，鄰甲基，間甲基，對甲基，乙基，異丙基，叔丁基，碘，溴，氯，氟，偕二甲基苯基，環己酮，環己烷，苯基，溴取代苯基，2-丁酮，丙烯基，烯丙基，2，3-二甲基，2-甲基-3-氟，2-甲基-3-氯，3，5-二甲基，金剛烷基，4-甲氧基芐基，4-乙氧基芐基，2-亞甲基噻吩。

進一步地，本發明式(1)所示的含硫芳基碳苷類化合物包括：

本發明還提出了一種含硫芳基碳苷類化合物的合成方法，以式(2)所示的含硫糖烯和式(3)所示的苯酚類化合物為反應原料，在活化試劑的作用下，在有機溶劑中，反應得到如式(1)所示的含硫芳基碳苷類化合物，所述反應過程如反應式(a)所示；