[發明專利]2(5H)-呋喃-2-酮衍生物及其制備方法以及在抑制水稻分蘗的應用

有效

• 申請號: 202010322187.2
• 申請日: 2020-04-22
• 公開（公告）號: CN111533715B
• 公開（公告）日: 2021-04-06
• 發明（設計）人: 吳磊;吳金金;劉月欣;羅凱;丁承強;丁艷鋒
• 申請（專利權）人: 南京農業大學
• 主分類號: C07D307/60
• 分類號: C07D307/60;C07D417/12;C07D405/12;C07F7/08;A01N43/08;A01N43/78;A01N43/36;A01N55/10;A01P21/00
• 代理公司: 南京天華專利代理有限責任公司 32218
• 代理人: 邢賢冬;徐冬濤

1.如式Ⅰ所示的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物：

其中，

R為如式所示的取代的苯基、

n＝1～3的整數，R₁選自F、Cl、Br、C₁-C₂烷基、鹵素取代的C₁-C₂烷基、C₁-C₂烷氧基、三甲基硅烷基、N,N,N-三甲基碘代季銨鹽，但不包括2,6-二溴-4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、對氯代苯基、對甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2-碘-3-甲氧基苯基；

m＝0或1，R₂選自O或共價鍵，R₃選自鹵素取代的苯基、1-萘基、4-甲基-5-噻唑基。

2.根據權利要求1所述的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物，其特征在于選自以下化合物：

5-(2,4-二氯苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-(2,6-二氯苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-(2-溴苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-氧代-2,5-二氫呋喃-2-基-2-(2,4-二氟苯氧基)乙酸酯；5-氧代-2,5-二氫呋喃-4-甲基噻唑-5-甲酸酯； 5-(4-乙基苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-(2,4,6-三甲苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-氧代-2,5-二氫呋喃-2-基-2-碘苯甲酸酯；5-氧代-2,5-二氫呋喃-2-基-2-(2,6-二氯苯氧基)乙酸酯；N,N,N-三甲基-3-((5-氧-2,5-二氫呋喃-2-基)氧基)苯基碘化銨；5-(4-(三甲基硅烷基)苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-(4-(三氟甲基)苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-(2,4-二氟苯氧基)呋喃-2(5H)-酮；5-氧代-2,5-二氫呋喃-2-基1-萘甲酸酯。

3.權利要求1所述的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物的制備方法，其特征在于以ROH和5-溴-呋喃-2(5H)-酮為原料，以水和有機溶劑為反應溶劑，在無機堿和相轉移催化劑存在的條件下常溫反應；反應結束后，反應液用二氯甲烷萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層析純化得到如式Ⅰ所示的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物。

其中，R同權利要求1。

4.根據權利要求3所述的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物的制備方法，其特征在于所述的水和有機溶劑的體積比為1:1～50:1；所述的有機溶劑選自二氯甲烷、二甲基甲酰胺、四氫呋喃或乙醇。

5.根據權利要求3所述的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物的制備方法，其特征在于所述的無機堿、相轉移催化劑和5-溴-呋喃-2(5H)-酮的摩爾比是1.25～5:0.05～0.3:1；所述的無機堿為K₂CO₃；所述的相轉移催化劑為四正丁基溴化銨。

6.根據權利要求3所述的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物的制備方法，其特征在于所述的ROH和5-溴-呋喃-2(5H)-酮的摩爾比是0.5～5:1。

7.根據權利要求6所述的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物的制備方法，其特征在于所述的ROH和5-溴-呋喃-2(5H)-酮的摩爾比是1:1。

8.權利要求1-2任一項權利要求所述的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物在抑制水稻分蘗的應用。