[發明專利]含四苯乙烯結構的芳香化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202010317878.3
• 申請日: 2020-04-21
• 公開（公告）號: CN111454212B
• 公開（公告）日: 2023-08-29
• 發明（設計）人: 謝輝;梁必武;姚立軍;黃海鋒;張培剛;徐燕;彭露;汪青
• 申請（專利權）人: 湖南華南光電科技股份有限公司
• 主分類號: C07D235/02
• 分類號: C07D235/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 蘇州中合知識產權代理事務所(普通合伙) 32266
• 代理人: 羅楠

本發明提供一種含四苯乙烯結構的芳香化合物及其制備方法和應用，屬于熒光傳感技術領域，含四苯乙烯的芳香化合物的通過將鹵代芳香環與硼酸酯在無水無氧下反應得到芳基硼酸酯中間體；再將芳基硼酸酯中間體與鹵代四苯乙烯通過SUZUKI反應得到。本發明提供的含四苯乙烯結構的芳香化合物具有較大的共軛結構，電荷離域范圍廣，且其獨特的三維構型有利于得到良好的聚集結構，從而在有傳感技術和探測功能領域中有良好的應用前景，實用性強，具有較強的推廣與應用價值。

技術領域

本發明屬于熒光傳感技術領域，具體涉及一種含四苯乙烯結構的芳香化合物，另外，本發明還涉及上述含四苯乙烯結構的芳香化合物的制備方法和應用。

背景技術

硝基芳香爆炸物對安全、環境和健康存在較多的不良影響，因此在反恐、非金屬地雷探測、環境質量監測等領域急需對硝基芳香爆炸物進行探測。

目前，爆炸物檢測技術可以大致分為兩類，分別是體探測技術和微痕量檢測技術。體探測技術是對爆炸物整體外觀進行探測，這種方法存在探測設備體積大、價格昂貴及檢測靈敏度低等缺點。相對于體探測技術，微痕量檢測技術是對爆炸物揮發的蒸汽或者任何接觸過爆炸物的人/物表面進行檢測，這種方法具有可靠性高、性能優異、多功能集成、檢測設備可以批量生產等優點。因此，近年來，微痕量檢測技術成為爆炸物檢測研究領域的熱點。

現有技術(CN107782707A)中公開了一種三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物熒光檢測中的應用，記載了三苯并噻唑基苯應用于包括2,4,6-三硝基甲苯、2,4,6-三硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、3,5-二硝基水楊酸、4-硝基苯酚、2,4-二硝基甲苯、4-硝基甲苯、4-硝基苯甲醛、硝基苯或4-硝基苯甲酸的硝基芳香爆炸物的檢測中，三苯并噻唑基苯的熒光能明顯被猝滅，對典型硝基芳香爆炸物均具有很好的熒光檢測效果，但是三苯并噻唑基苯制備成本較為復雜且原料昂貴，不利于推廣使用。

發明內容

基于上述背景問題，本發明旨在提供一種含四苯乙烯結構的芳香化合物極其制備方法和應用，含四苯乙烯結構的芳香化合物的制備過程簡單，原料成本低，且具有顯著的熒光檢測效果。

為達到上述目的，一方面，本發明實施例提供的技術方案是：

含四苯乙烯結構的芳香化合物，結構通式如式I所示，其中，R基團為含氮的并苯類芳香結構。

在一個實施例中，所述芳香化合物的結構式如式II所示：

為實現上述目的，另一方面，本發明實施例還提供一種含四苯乙烯結構的芳香化合物的制備方法，包括以下步驟：

將鹵代芳香環與硼酸酯在無水無氧下反應得到芳基硼酸酯中間體

將芳基硼酸酯中間體與鹵代四苯乙烯通過SUZUKI反應得到含四苯乙烯結構的芳香化合物。

在一個實施例中，所述鹵代芳香環通過鹵代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸銨在弱酸溶液中反應得到，控制反應溫度為120～140℃，反應時間2～4h。

優選地，所述鹵代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸銨的反應摩爾比為1:0.83～1.2:4.08～5:2.42～4.04。

在一個實施例中，采用正丁基鋰作為鹵代芳香環與硼酸酯反應的催化劑，且所述鹵代芳香環、正丁基鋰以及硼酸酯的反應摩爾比為1:0.81～1.4:0.92～1.31。

優選地，鹵代芳香環與硼酸酯的反應溫度為-50～-78℃。

在一個實施例中，鹵代四苯乙烯與芳基硼酸酯中間體的反應溫度為75～85℃，反應時間為12～24h。

優選地，鹵代四苯乙烯與芳基硼酸酯中間體的反應摩爾比為1:0.87～1.4。