[發明專利]苯并蒽酮衍生物及其制備方法與其在功能色素中的應用

有效

• 申請號: 202010312184.0
• 申請日: 2020-04-20
• 公開（公告）號: CN111410603B
• 公開（公告）日: 2022-12-16
• 發明（設計）人: 韓建偉;甘家安;程毅
• 申請（專利權）人: 上海甘田光學材料有限公司
• 主分類號: C07C49/665
• 分類號: C07C49/665;C07C49/697;C07C49/755;C07C69/76;C07C49/788;C07C45/00;C07C67/343;C07D333/50;C09B3/04;C09B3/02;C09B5/12
• 代理公司: 上海順華專利代理有限責任公司 31203
• 代理人: 李鴻儒

本發明公開了一種苯并蒽酮衍生物，通式如式I或IV所示：式I或IV中，R¹、R²、R³各自獨立的選自氫、鹵素、酯基、酰基、支鏈或直鏈的C1～C20烷基、直鏈或支鏈的C1～C20的烷氧基、支鏈或直鏈的全氟C1～C20烷基、支鏈或直鏈的全氟C1～C20烷氧基、取代或未取代的C4～C40芳基、取代或未取代的C4～C40雜芳基。本發明提供的結構新穎的苯并蒽酮衍生物，制備方法簡單，無毒無害，苯并蒽酮衍生物具有黃色熒光，可以用作潛在的有機功能材料，且是一種重要的染料中間體。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種苯并蒽酮衍生物及其制備方法與其在功能色素中的應用。

背景技術

苯并蒽酮衍生物是一類重要的芳香族化合物。苯并蒽酮衍生物引起了廣泛的關注，因為其在生物醫學領域的重要應用，其作為光電材料，目前已經將這些化合物用于電致發光器件中。譬如最簡單的苯并蒽酮，是一種淺黃色針狀晶體。熔點為170～174℃。在濃硫酸中呈紅褐色并有強烈的橙色熒光。其不溶于水、稀酸或稀堿溶液，可溶于乙醇或其他的有機溶劑。作為染料中間體，用于生產還原艷綠FFB、還原橄欖綠B、還原灰M、還原黑BBN等。并且作為敏化劑，用于各種熱塑性塑料制品或其他橡塑材料。

苯并蒽酮通常的制備方法為：將蒽醌在硫酸銅作用下，用鐵粉還原生成羥基蒽醌。然后在硫酸作用下與丙烯醛進行縮合反應(其中，丙烯醛由甘油在濃硫酸存在下脫水制得)；再經過硫酸氧化即得苯并蒽酮目標分子(張明森等，《精細有機化工中間體全書》，化學工業出版社，2008)。此外，苯并蒽酮衍生物通常可以由萘-1-基(苯基)甲酮經過交叉脫氫偶聯反應獲得。2012年，Chien-Hong Cheng課題組以萘-1-基(苯基)甲酮為底物，以三氟乙酸作溶劑，醋酸鈀為催化劑，氧化銀為氧化劑，在130℃下反應24-36小時，得到了簡單的苯并蒽酮(Chem.Commun.2012，48，9379–9381)。但是制備一系列的苯并蒽酮衍生物還未見文獻報道。

因此，高價碘試劑、醋酸碘苯、Koser’s試劑及其二芳基碘鹽作為芳基源最近得到關注，并在有機合成合成中得到廣泛的應用(Zhdankin,V.V.；Stang,P.J.Chem.Rev.2008,108,5299-5358；Silva,Jr.,L.F.；Olofsson,B.Nat.Prod.Rep.2011,28,1722-1754；Yusubov,M.S.；Zhdankin,V.V.Curr.Org.Synth.2012,9,247-272.)。利用高價碘試劑在過渡金屬作用下生成多條碳碳鍵，可高效構建共軛芳烴環。該反應策略的特點：一鍋法反應步驟少、效率高、原子經濟性高、底物適用性強、可規模化制備。

發明內容

本發明的目的是提供一種結構新穎的苯并蒽酮衍生物，具有黃色熒光，可以用作潛在的有機功能材料。

本發明的另一個目的是提供一種所述結構新穎的苯并蒽酮衍生物的制備方法。

本發明的再一個目的是提供一種所述苯并蒽酮衍生物在功能色素中的應用。

為了實現上述目的，本發明采用的技術方案如下：

本發明的第一個方面提供了一種結構新穎的苯并蒽酮衍生物，通式如式I或IV所示：

式I或IV中，R¹、R²、R³各自獨立的選自氫、鹵素、酯基、酰基、支鏈或直鏈的C1～C20烷基、直鏈或支鏈的C1～C20的烷氧基、支鏈或直鏈的全氟C1～C20烷基、支鏈或直鏈的全氟C1～C20烷氧基、取代或未取代的C4～C40芳基、取代或未取代的C4～C40雜芳基。