[發明專利]一種基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物及其合成方法

有效

• 申請號: 202010187190.8
• 申請日: 2020-03-17
• 公開（公告）號: CN111393461B
• 公開（公告）日: 2022-03-29
• 發明（設計）人: 陳曉非;竇文淵;周漪波;巫培山;郭杰煌;陳飛龍;馬艷芳;趙昕
• 申請（專利權）人: 廣東省測試分析研究所（中國廣州分析測試中心）
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州科粵專利商標代理有限公司 44001
• 代理人: 方燕;莫瑤江

1.一種基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd，其結構如式(1)所示：

2.一種權利要求1所述的基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：

(1)氮氣保護下，向化合物1、化合物2和冰醋酸的1,2-二氯乙烷溶液中加入三乙酰氧基硼氫化鈉，反應完成后分離純化制得化合物3；

(2)氮氣保護下，將步驟(1)得到的化合物3溶于鹽酸氣飽和的乙酸乙酯中攪拌反應，分離純化制得化合物4；

(3)氮氣保護下，向化合物5、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽與4-二甲氨基吡啶的二氯甲烷溶液中加入步驟(2)得到的化合物4加熱回流，分離純化制得基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd；

步驟(1)所述的化合物1為氨基BODIPY，化合物2為N-Boc-2-氨基乙醛；步驟(3)所述的化合物5為3-氨基-2-萘甲酸；

所述的基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd的合成路徑為：

3.根據權利要求2所述的基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd的合成方法，其特征在于，步驟(1)的具體步驟為：氮氣保護下，向化合物1的1,2-二氯乙烷溶液中依次加入化合物2和冰醋酸得到反應液，再將三乙酰氧基硼氫化鈉在10min內分批次加入反應液中室溫下反應24h，反應完成后分離純化制得化合物3，所述的化合物1、化合物2與三乙酰氧基硼氫化鈉的摩爾比為1:1.3:1.3。

4.根據權利要求2所述的基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd的合成方法，其特征在于，步驟(2)所述的反應溫度為室溫，反應時間為1h，反應完畢后，冰水浴冷卻，析出沉淀，進行抽濾，粗產品真空干燥，得到化合物4。

5.根據權利要求2所述的基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd的合成方法，其特征在于，步驟(3)所述的化合物4、化合物5、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽與4-二甲氨基吡啶的摩爾比為1:1.1:1.3:1.3，化合物4先溶于二氯甲烷中，經三乙胺中和后，再加入化合物5、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽和4-二甲氨基吡啶組成的反應溶液中反應，反應時間為12h。

6.權利要求1所述的基于BODIPY的鈀離子熒光探針化合物BDP-Pd在鈀離子檢測中的應用。