[發明專利]神經毒劑模擬物的熒光探針及試紙及其制備方法

有效

• 申請號: 202010169300.8
• 申請日: 2020-03-10
• 公開（公告）號: CN111269251B
• 公開（公告）日: 2021-07-06
• 發明（設計）人: 宋欽華;韋秀芝;王木士
• 申請（專利權）人: 中國科學技術大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 安徽省合肥新安專利代理有限責任公司 34101
• 代理人: 汪祥虬

本發明公開了一種快速檢出神經毒劑模擬物的熒光探針化合物及其試紙及其制備方法，特征是將烷硫基取代氟硼熒和哌嗪加入乙腈中攪拌至原料完全反應，經柱層析純化，得到探針化合物5,5?二氟?3,7?二甲基?10?(哌嗪?1?基)?5H?4l4,5l4?二吡咯并[1,2?c：2'，1'?f][1,3,2]二氮雜硼胺；將其與聚氧化乙烯的二氯甲烷溶液以濾紙浸漬后晾干，得到試紙。利用本發明的探針BoPa可實現熒光方式檢測神經毒劑模擬物，響應速度快、檢出限低、選擇性高；可望通過熒光滴定標準曲線法檢測溶液中神經毒劑的濃度；利用探針BoPa制備的便攜式試紙，可對氣相中神經毒劑進行實時可視化檢測，成本低、靈敏度高、選擇性好，具有良好的應用前景。

技術領域

本發明屬于神經毒劑檢測技術領域，具體涉及基于氟硼熒哌嗪染料的神經毒劑模擬物的熒光探針化合物5,5-二氟-3,7-二甲基-10-(哌嗪-1-基)-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c：2'，1'-f][1,3,2]二氮雜硼胺(用BoPa表示)，及其試紙，以及它們的制備方法。

背景技術

氯磷酸二乙酯(DCP)和氟磷酸二異丙酯(DFP)與沙林、索曼的活性相似，而毒性較小，在熒光檢測中DCP/DFP是一種公認的神經毒劑模擬物。報道的神經毒劑模擬物DCP/DFP的熒光檢測通常是在溶液中進行的，如英國《塔蘭塔》(Talanta,2016,159,412,Yan,C.；Qi,F.；Li,S.；Xu,J.；Liu,C.；Meng,Z.；Qiu,L..；Xue,M.；Lu,W.；Yan,Z.Functionalizedphotonic crystal for the sensing of Sarin agents.)，美國《美國化學會志》((1)J.Am.Chem.Soc.,2014,136,4125,de Grenu,B.D.；Moreno,D.；Torroba,T.；Berg,A.；Gunnars,J.；Nilsson,T.；Nyman,R.；Persson,M.；Pettersson,J.；Eklind,I.；,P.Fluorescent discrimination between traces of chemical warfare agents andtheir mimics.(2)J.Am.Chem.Soc.,2014,136,6594,Lei,Z.；Yang,Y.A concisecolorimetric and fluorimetricprobe for Sarin related threats designed via the“Covalent-assembly”approach.)報道的探針不能對這種易揮發有毒物進行氣相檢測。然而，在已公開的有關DCP/DFP氣相檢測的文獻中，如荷蘭《染料和顏料》(Dyes andPigments,2019,171,107712,Heo,G.；Manivannan,R.；Kim,H.；Son,Y.-A.Liquid andgaseous state visual detection of chemical warfare agent mimic DCP by opticalsensor.)、美國《分析化學》((1)Anal.Chem.,2019,91,12070,Zeng,L.；Zeng,H.；Jiang,L.；Wang,S.；Hou,J.-T.；Yoon,J.A single fluorescent chemosensor for simultaneousdiscriminative detection of gaseous phosgene and a nerve agent mimic.(2)Anal.Chem.,2019,91,10927,Li,X.；Lv,Y.；Chang,S.；Liu,H.；Mo,W.；Ma,H.；Zhou,C.；Zhang,S.；Yang,B.Visualization of ultrasensitive and recyclable dual-channelfluorescence sensors for chemical warfare agents based on the statedehybridization of hybrid locally excited and charge transfer materials.)、荷蘭《分析化學學報》(Anal.Chim.Acta,2019,1076,125,Qin,T.；Huang,Y.；Zhu,K.；Wang,J.；Pan,C.；Liu,B.；Wang,L.A flavonoid-based fluorescent test strip for sensitiveand selective detection of a gaseous nerve agent simulant.)中報道的探針存在一些不足，比如：選擇性較差、檢測不夠靈敏、響應時間長、檢出限高、合成步驟繁復等，這些嚴重制約了它們的實際應用。因此，設計合成一種選擇性好、靈敏度高、檢出限低，能快速檢出神經毒劑的熒光探針，具有重要意義。