[發明專利]一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物的制備方法

有效

• 申請號: 202010166343.0
• 申請日: 2020-03-11
• 公開（公告）號: CN111233910B
• 公開（公告）日: 2022-04-22
• 發明（設計）人: 張帆;王小鳳;孫作榜;強培榮
• 申請（專利權）人: 上海交通大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 上海旭誠知識產權代理有限公司 31220
• 代理人: 鄭立

本發明公開一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物的制備方法，涉及有機合成以及有機功能分子領域。本發明采用氮硼氮雜二苯并非那烯溴代物作為關鍵前驅體，通過高產率的偶聯反應，向氮硼氮雜二苯并非那烯骨架中引入不同的官能團，制備了系列T形氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物。該方法操作簡單，產率較高，官能團的引入對系列衍生物的固態堆積、電化學行為和光譜性質產生顯著影響，特別是所制備的T形氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物展現出了優異的藍光發射特性和較高的熒光量子產率(最高達62％)。因此這類T形氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物在有機電子學等領域有著廣闊的潛在應用前景。

技術領域

本發明涉及有機合成以及有機功能分子領域，尤其涉及一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子的制備方法。

背景技術

有機共軛分子因其分子結構可控、半導體性質可調、成本低、質量輕、柔性佳等特點而備受關注，成為光電材料領域的研究熱點(參考文獻Chem.Rev.,2006,106,5028；Angew.Chem.,Int.Ed.,2008,47,452.)。作為有機半導體材料的一大分支，全碳骨架稠環芳烴(PAHs)因其可預測可調節的電子性質和自組裝性質而備受關注。固態的稠環芳烴分子間常通過π-π相互作用形成有序堆積，其在場效應晶體管、有機太陽能電池、有機發光二極管等領域都具有廣闊的前景(參考文獻：Chem.Rev.,2007,107,926；Chem.Soc.Rev.,2010,39,1489；Chem.Soc.Rev.,2012,41,4245；Acc.Chem.Res.,2005,38,632.)。但其在發展應用過程中面臨材料遷移率低，穩定性差等多重挑戰(參考文獻Chem.Rev.,2012,112,2208)，向稠環芳烴共軛骨架中引入雜原子，如硼、氮、氧、硫等，是調控該類有機半導體材料性質的最有效手段之一(參考文獻：Chem.Rev.,2019,119,8846)，如氮氧雜或氮硫雜稠環芳烴，在磷光有機發光二極管展現出良好的應用前景(參考文獻：Angew.Chem.,Int.Ed.,2017,56,5087-5090；Chem.Lett.,2018,47,920.)。最近幾年，采用幾何結構類似，但電學性質不同的硼氮單元取代等電子體碳碳雙鍵已經成為了一種調控稠環芳烴光電性質的有效手段。2016年，Zhang等人和Hatakeyama等人分別獨立報道了氮硼氮雜二苯并非那烯類化合物，氮硼氮單元的引入使得該類化合物邊緣更易被修飾(參考文獻：Chem.-Eur.J.,2016,22,11574；J.Am.Chem.Soc.,2016,138,11606)。最近報道了系列基于這類氮硼氮雜二苯并非那烯骨架的多種衍生物，其在有機場效應晶體管、有機電致發光器件中展現出較好的性能(參考文獻：Org.Lett.,2019,21,1354；Org.Lett.,2019,21,4575；Org.Lett.,2018,20,6741)。為了進一步豐富氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物的種類，研究者們致力于開發一種具有扭曲分子骨架、較高熒光量子效率的T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子。

發明內容

本發明所要解決的技術問題在于提供一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子的制備方法。

本發明公開一種T形氮硼氮雜稠環芳烴類分子制備方法，涉及有機合成以及有機功能分子領域。本發明采用氮硼氮雜二苯并非那烯溴代物作為關鍵前驅體，通過高產率偶聯反應，向氮硼氮雜二苯并非那烯骨架中引入不同官能團，制備了系列T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子。該方法操作簡單，產率較高，官能團的引入對系列衍生物的固態堆積、電化學行為和光譜性質產生顯著影響。特別是所制備T形氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物展現出了優異的藍光發射特性和較高的熒光量子產率(最高達62％)。因此，這類氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物在有機電子學等領域有著廣闊的應用前景。