[發明專利]一種制備5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮的工藝方法

有效

• 申請號: 202010160215.5
• 申請日: 2020-03-12
• 公開（公告）號: CN111393268B
• 公開（公告）日: 2022-11-18
• 發明（設計）人: 龍韜;陳丕證;顧揚;鄒增龍
• 申請（專利權）人: 蘇州百靈威超精細材料有限公司
• 主分類號: C07C45/00
• 分類號: C07C45/00;C07C49/755
• 代理公司: 廣州市紅荔專利代理有限公司 44214
• 代理人: 關家強

本發明公開了一種制備5,6?二甲氧基?1,2?茚二酮的工藝方法，包括以下步驟：以鄰苯二甲醚為原料，與羥基丙酮酸類化合物，在催化劑作用下反應，得到5,6?二甲氧基?1,2?茚二酮。其路線短，反應時間短，操作簡單，收率高。

技術領域

本發明涉及了分析檢測試劑領域，具體的是一種制備5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮的工藝方法。

背景技術

5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮(5,6-dimethoxy-1,2-indanedione，CAS：42337-64-4)是一種二酮類化合物。該化合物中的兩個酮基反應活性很高，可以與氨基定量反應，并生成有色化合物，并且該有色化合物在特定波長光激發下會產生熒光。5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮的該反應特性目前已經應用于對指紋的檢測和頭發的染色。

目前能大量制備5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮的方法，只有以下這條合成路線：

采用四步合成法，以鄰苯二甲醚為起始原料，與3-氯丙酰氯進行傅克酰基化，再經傅克烷基化，然后與亞硝酸酯進行亞硝化，最后用甲醛脫羥胺得到5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮。

該方法有三個非常明顯的缺點：第一，步驟冗長，需要四步反應；第二，反應時間長，四步反應的總反應時間超過48小時；第三，操作便利性差，四步反應中的每一步都需要使用不同的溶劑體系，每次反應完成后都需要純化后再轉移到另一個反應釜中，每次都要先脫溶劑再換新溶劑，整個操作過程極為繁瑣。上述三個缺點嚴重限制了該工藝的進一步應用，也使得該產品的公斤級和十公斤放大變得非常困難。

為了解決5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮現有工藝路線中所存在的上述問題，尋找一種路線短，反應時間短，操作簡單，收率高的5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮合成方法具有非常重要的意義。

發明內容

為了克服現有技術中的缺陷，本發明實施例提供了一種制備5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮的工藝方法，其路線短，反應時間短，操作簡單，收率高。

為實現上述目的，本申請實施例公開了一種制備5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮的工藝方法，包括以下步驟：

以鄰苯二甲醚為原料，與羥基丙酮酸類化合物，在催化劑作用下反應，得到5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮。

優選的，所述羥基丙酮酸類化合物是以下物質中的一種或者多種：羥基丙酮酸、3-氯丙酮酰氯。

優選的，所述催化劑是以下物質中的一種或者多種：五氧化二磷、氯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、五氯化磷、三氯化磷、硫酸、磷酸、伊頓試劑、四氯化鈦、四氯化錫、三氯化鋁。

優選的，所述鄰苯二甲醚與羥基丙酮酸類化合物在催化劑作用下的反應在溶劑中進行，所述溶劑是以下物質中的一種或者多種：甲磺酸、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、鄰二氯苯、硝基苯。

優選的，所述羥基丙酮酸類化合物的用量為：0.8～2當量。

優選的，所述催化劑的用量為：0.01～0.3當量。

優選的，所述反應的溫度為-10～100℃。

本發明的有益效果如下：本發明所采用的合成路線短，只有一步反應；工藝操作簡單，只需要經過簡單后處理即可得到性狀良好的產品；反應收率高，產品純度高，大大降低了生產成本，能充分滿足產品大規模工業化生產的需求。

為讓本發明的上述和其他目的、特征和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，作詳細說明如下。

附圖說明