[發明專利]一種用于檢測氰根離子的試劑及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 202010140603.7
• 申請日: 2020-03-03
• 公開（公告）號: CN111233909B
• 公開（公告）日: 2021-05-14
• 發明（設計）人: 李莎;霍方俊;陰彩霞
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 山西五維專利事務所(有限公司) 14105
• 代理人: 張福增

本發明提供了一種用于檢測氰根離子的試劑及其合成方法和應用，所述試劑的中文名稱為7?(二乙氨基)?3?(3?((二氟硼基)氧基)?2?丁烯酰基)?2H?吡喃?2?酮，英文名稱為7?(diethylamino)?3?(3?((difluoroboryl)oxy)but?2?enoyl)?2H?chromen?2?one，命名為B?2。檢測方法是在pH為7.4的acetonitrile?hepes(7:3,v/v)的緩沖溶液中，通過熒光分光光度計定量地檢測氰根的含量。該檢測過程簡便、靈敏、快速，檢測結果準確。

技術領域

本發明涉及氰根離子的檢測，具體屬于一種檢測氰根離子的試劑及其合成方法以及該試劑在檢測氰根離子中的應用。

背景技術

氰離子(CN^-)廣泛應用于化工和工業過程中，是環境體系中普遍存在的化學物質。許多行業，如電鍍冶金、金礦、塑料、合成纖維、紡織都與氰化物的釋放有關，這可能對人體健康造成嚴重威脅。然而，小劑量被認為對人體非常有害。氰離子通過在細胞線粒體中形成復合物并干擾細胞產生能量的能力來誘導血液中化學物質的積累。氰化物中毒可以通過與細胞色素氧化酶系統中的血紅素鐵結合來減少細胞對氧的使用，從而導致缺氧。因此，高效、選擇性地檢測氰根離子是一項理想的任務。各種常規的氰根離子定量檢測方法已經發展起來，如滴定、電化學、分光光度法和色譜分析。然而，這些方法都有各種局限性，如耗時長、成本高、需要高技能的操作員等。近年來，熒光探針已被廣泛開發用于選擇性和靈敏地檢測氰根離子的光學傳感器中，是一種性價比高且易于使用的替代方法。研究能有效檢測氰根離子的探針對氰根離子濃度的監測和控制具有重要意義。因此，能夠識別陰離子以監測陰離子濃度的探針的研究受到越來越多的關注。

針對以上存在的問題，氰根離子具有高度的選擇性和敏感性，設計選擇性好、靈敏度高、具有低檢出限的熒光探針用于高效檢測檢測活細胞氰根水平變化，已成為當前生物醫學發展中具有挑戰性的前沿課題之一。

發明內容

本發明的目的是提供一種用于檢測氰根離子的試劑及其合成方法，所述試劑用于檢測氰根離子，操作方便，選擇性好，靈敏度高。

本發明提供的一種用于檢測氰根離子的試劑，所述試劑的中文名稱為7-(二乙氨基)-3-(3-((二氟硼基)氧基)-2-丁烯酰基)-2H-吡喃-2-酮，英文名稱為7-(diethylamino)-3-(3-((difluoroboryl)oxy)but-2-enoyl)-2H-chromen-2-one，命名為B-2，結構式為：

本發明提供的用于檢測氰根離子的試劑B-2的合成方法，步驟為：

(1)按摩爾比1：1將4-(二乙氨基)水楊醛和4-羥基-6-甲基-2-吡喃酮的混合物溶于乙醇中，在90℃下加入芐基三乙基氯化銨；回流4小時后，減壓除去溶劑；粗品用體積比6：1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脫劑經硅膠柱色譜分離，得到黃色針狀晶體，即1-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-吡喃-3-基)丁烷-1,3-二酮。

(2)按摩爾比1：2將1-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-吡喃-3-基)丁烷-1,3-二酮中加入三氟化硼乙醚后，反應混合物的顏色立即變為紅色。反應產物用氫氧化鈉水溶液和二氯甲烷溶液萃取。粗品用體積比60:1的二氯甲烷和乙酸乙酯作洗脫劑經硅膠柱色譜分離，得到紅色固體，即7-(二乙氨基)-3-(3-((二氟硼基)氧基)-2-丁烯酰基)-2H-吡喃-2-酮。

所述的試劑B-2可用于氰根離子的高選擇性檢測。

本發明提供的一種檢測氰根離子的方法，步驟為：

(1)、配制pH＝7.4、濃度為10mM的hepes緩沖溶液，用氰化鉀配制2mM的氰根離子水溶液，將試劑B-2溶于DMSO配制成2mM的溶液；