[發明專利]一種桃蛀螟性信息素的工業合成方法

有效

• 申請號: 202010133740.8
• 申請日: 2020-03-02
• 公開（公告）號: CN111253228B
• 公開（公告）日: 2023-01-17
• 發明（設計）人: 陳珂;楊晉;夏蕾;柴作笙;晏羽張晨;何佳怡;陳新
• 申請（專利權）人: 常州大學
• 主分類號: C07C45/29
• 分類號: C07C45/29;C07C47/21
• 代理公司: 常州市英諾創信專利代理事務所(普通合伙) 32258
• 代理人: 謝新萍

1.一種桃蛀螟性信息素的合成方法，其特征在于，所述合成方法步驟如下：

（1）以1，10-癸二醇為原料，經過單邊溴代反應制得10-溴-1-癸醇；

（2）10-溴-1-癸醇與三苯基膦反應得到10-羥基癸烷基三苯基膦鹽；

三苯基膦用量為1.1eq，反應條件為：加熱至94℃回流48小時；

（3）10-羥基癸烷基三苯基膦鹽在堿的作用下與正己醛發生Wittig反應得到順式為主的10-十六碳烯-1-醇；

Wittig反應中所用的堿為叔丁醇鉀、二甲亞砜鈉鹽或氨基鈉；

堿與10-羥基癸烷基三苯基膦鹽的摩爾比為2-2.5:1；

（4）順式為主的10-十六碳烯-1-醇在對甲基苯硫酚的作用下異構化得到反式為主的10-十六碳烯-1-醇；

對甲基苯硫酚的使用量為10-十六碳烯-1-醇質量的0.5-2%；

（5）反式為主的10-十六碳烯-1-醇在氧化劑的作用下氧化為相應的烯醛；

氧化劑為氧氣或醋酸碘苯。

2.根據權利要求1所述的桃蛀螟性信息素的合成方法，其特征在于，所述步驟（1）采用48%氫溴酸進行溴代反應，48%氫溴酸用量為1.64eq；溴代反應溫度為110℃，反應時間48小時。

3.根據權利要求1所述的桃蛀螟性信息素的合成方法，其特征在于，步驟（5）所述的醋酸碘苯用量為10-十六碳烯-1-醇的1.2-1.6eq，氧氣用量為20-40eq。