[發(fā)明專利]芴衍生物及其制備方法與應用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010113932.2
• 申請日: 2020-02-24
• 公開（公告）號: CN111253202A
• 公開（公告）日: 2020-06-09
• 發(fā)明（設計）人: 董煥麗;劉單;胡文平
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07C1/26
• 分類號: C07C1/26;C07C1/32;C07C13/547;C07C13/573;C07D333/08;C07D307/36;C07C17/263;C07C25/22;C07C22/08;C07D217/02;C07C253/30;C07C255/51;C07D241/46;C
• 代理公司: 北京知元同創(chuàng)知識產權代理事務所(普通合伙) 11535
• 代理人: 劉元霞;陳玉平

本發(fā)明公開了一種式(I)的化合物及其制備方法，其中，兩個R相同或不同，兩個R₁相同或不同，每一個R和R₁彼此獨立地選自：未取代的或任選地被一個、兩個、三個或更多個R_a取代的以下基團：C_1?40烷基、C_2?40烯基、C_2?40炔基、C_1?40烷氧基、C_1?40烷硫基、C_6?30芳基、5?30元雜芳基或?NR_bR_c。本發(fā)明的式(I)的化合物可用作有機半導體材料、具有放大自發(fā)射現象的材料、有機固體激光材料，應用于有機場效應晶體管和/或有機固體激光器和/或有機發(fā)光場效應晶體管中。

技術領域

本發(fā)明屬于有機光電子學、有機固體激光和化工合成領域，具體涉及芴衍生物及其制備方法與應用。

背景技術

20世紀70年代，導電聚合物的發(fā)現敲開了有機電子學研究新領域的大門，具有π結構的有機半導體材料引起了科學家們的關注，它們被廣泛地應用于有機場效應晶體管、有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池、有機固體激光和有機發(fā)光場效應晶體管等領域。然而迄今為止，有機電泵浦激光的實現仍然面臨著巨大的挑戰(zhàn)，這也對有機半導體材料提出了新的要求，有機半導體不僅要具有較高的熒光量子產率與較好的電荷傳輸能力，還需要具有良好的光學增益以保證其良好的激光性能。這類有機半導體材料的設計與合成又對科學家們提出了新的挑戰(zhàn)，而芴類衍生物的發(fā)現給我們帶來了新的機遇。芴，是一種多環(huán)芳烴，兩個苯環(huán)并著中間的五元環(huán)組成，分子式為C₁₃H₁₀，白色片狀晶體，芴本身具有紫色熒光，有類似于萘的特征性芳香氣味。主要存在于汽車廢氣、玉米須、煤焦油的高沸點組分中。通過文獻調研發(fā)現，芴類衍生物具有良好的發(fā)光性能與激光性能，發(fā)明人希望通過共軛體系的擴展，實現其電學性能的進一步提升，發(fā)展一類同時兼具優(yōu)異電學性能、發(fā)光性能與激光性能的有機半導體材料，為高性能有機晶體管器件、有機發(fā)光二極管器件、有機發(fā)光場效應晶體管器件和有機電泵浦激光及其相關有機光電子功能器件研究奠定材料基礎。

1989年，Yoshino與合作者通過氧化偶聯(lián)的方法，在芴的9位進行烷基鏈修飾，合成了具有可溶性的聚烷基芴。1996年，Pei與Yang通過金屬催化合成了具有高分子量的共軛聚芴衍生物，該聚合物的薄膜具有強烈的藍色熒光，熒光量子產率(PLQY)為73％。2006年，Sirringhaus教授團隊以金為電極，聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)為絕緣層，構筑了基于聚(9,9-二辛基芴-共-苯并噻二唑)(F8BT)的頂柵底接觸的有機發(fā)光場效應晶體管(OLET)器件，遷移率達到0.01cm² V^-1s^-1，體現了較好的電荷傳輸性能。目前，具有良好的光電性能的芴類衍生物也不斷的被設計合成出來，在有機光電子器件中顯示了重要應用。所以，以芴為核的有機半導體材料的優(yōu)越光電性能，使得這一領域的研究不僅具有理論價值，而且在新型有機光電器件的研究方面，譬如有機場效應晶體管、有機電致發(fā)光器件、有機發(fā)光場效應晶體管、有機電泵浦激光及其相關光電功能器件等方面具有潛在的應用前景。

發(fā)明內容

本發(fā)明提供一種化合物，其具有如下式(I)所示的結構：

其中，兩個R相同或不同，兩個R₁相同或不同，每一個R和R₁彼此獨立地選自未取代的或任選地被一個、兩個、三個或更多個R_a取代的以下基團：C_1-40烷基、C_2-40烯基、C_2-40炔基、C_1-40烷氧基、C_1-40烷硫基、C_6-30芳基、5-30元雜芳基或-NR_bR_c；