[發明專利]一種羥基酸烷基酯的制備方法及其應用

在審

• 申請號: 202010090944.8
• 申請日: 2020-02-13
• 公開（公告）號: CN111205180A
• 公開（公告）日: 2020-05-29
• 發明（設計）人: 埃德溫·W·黃
• 申請（專利權）人: 美國吉爾斯股份有限公司
• 主分類號: C07C67/03
• 分類號: C07C67/03;C07C67/54;C07C69/68;C07C69/675
• 代理公司: 上海世圓知識產權代理有限公司 31320
• 代理人: 陳穎潔;王佳妮

1.一種羥基酸烷基酯的制備方法，其特征在于，包括如下步驟:

(1)在常壓或微正壓及催化劑存在下將烷基醇與羥基酸甲酯或乙酯混合，在50至200℃溫度下反應，所述烷基醇和羥基酸甲酯或羥基酸乙酯的摩爾比大于1；

(2)在135至170℃溫度下，第一次分餾出生成物甲醇或乙醇，分餾柱頂溫度為甲醇或乙醇的沸點溫度；

(3)第二次常壓或減壓蒸餾出多余的反應物烷基醇和未反應的羥基酸甲酯或乙酯，蒸餾溫度控制在烷基醇和羥基酸甲酯或乙酯的沸點溫度；以及

(4)收集剩余產物羥基酸烷基酯。

2.根據權利要求1所述的羥基酸烷基酯的制備方法，其特征在于，還包括如下步驟：

(5)將步驟(3)中蒸出的反應物烷基醇和未反應的羥基酸甲酯或乙酯返回步驟(1)繼續參與反應。

3.根據權利要求1或2所述的羥基酸烷基酯的制備方法，其特征在于，所述烷基醇含有至少一個官能團，優選為兩個官能團。

4.根據權利要求3所述的羥基酸烷基酯的制備方法，其特征在于，所述烷基醇選自乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-辛醇、1-癸醇、2-丙醇、2-甲基-1-丙醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇、環戊醇、環己醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇、丁四醇、木糖醇、半乳糖醇、庚七醇、月桂醇、肉豆蔻醇、棕櫚醇、硬脂醇、被單或二甲氧基取代的(C₂-C₁₈)醇、被單或二乙氧基取代的(C₂-C₁₈)醇的一種。

5.根據權利要求1或2所述的羥基酸烷基酯的制備方法，其特征在于：所述步驟(1)所述的催化劑為液體酸中的硫酸、鹽酸、硝酸、磷酸、對甲苯磺酸或路易斯酸中的一種；或者，固體酸類催化劑中的一種或兩種以上；或者，液體酸中的一種與固體酸類催化劑中的一種或兩種以上混合；固體酸類催化劑具體為乙二醇銻、三氧化二銻、醋酸銻、乙二醇鋁、氫氧化鋁、氯化鋁、醋酸鋁、氧化鋁、三甲基鋁、三乙基鋁、三乙氧基鋁、三異丙醇鋁、硬脂酸鋁、鋁酸鈉、三氧化二鋁、硫酸鋁、乙二醇鈦、鈦酸乙酯、鈦酸四丁酯、鈦酸四異丙酯、四氯化鈦、六氟鈦酸鉀、草酸鈦鉀、草酸鋰氧鈦、鈦酸酯、羧酸鈦、二氧化鈦、乙酰丙酮鈦、鈦酸四苯酯、氯化鈦、二異丙氧基-雙乙酰丙酮基鈦、二正丁氧基一雙(三乙醇胺)鈦、三丁基單乙酰基鈦、三異丙基單乙酰基鈦、四苯甲酸鈦、二氧化鍺、四丁氧基鍺、草酸亞錫、單丁基氧化錫、辛酸亞錫、乙酰丙酮錫、氯化亞錫、錫粉、氧化錫、醋酸錫、丁基錫酸、單丁基氧化錫、二丁基-二異辛基錫、二甲基氧化錫、二丁基氧化錫、二苯基氧化錫、三丁基錫醋、氟化三丁基錫、氯化三乙基錫、溴化三乙基錫、三乙基錫醋酸鹽、氫氧化三甲基錫、氯化三苯基錫、溴化三苯基錫、三苯基錫醋酸鹽、醋酸鋅中的一種或兩種以上；優選為路易斯酸、單丁基氧化錫、二丁基氧化錫、三丁基錫醋的一種或兩種以上；更優選為路易斯酸、醋酸鋅、鈦酸四丁酯、單丁基氧化錫或其混合物。

6.根據權利要求1或2所述的羥基酸烷基酯的制備方法，其特征在于，所述烷基醇和羥基酸甲酯或羥基酸乙酯的摩爾比為20:1至1：1，優選為2:1至1.2:1，更優選為1.5:1至1.2:1。

7.一種羥基酸烷基酯，其特征在于，是根據權利要求1至6任一所述的羥基酸烷基酯的制備方法所得，包含式I結構的化合物:

n為大于零的自然數；R選自氫，烷基或芳香基的一種；R₁選自(C₂-C₁₈)烷基，芳香基，被羥基取代的(C₂-C₁₈)烷基，(C₂-C₁₈)脂肪醚，芳香醚，被單或二甲氧基取代的(C₂-C₁₈)烷基或(C₂-C₁₈)脂肪醚，被單或二乙氧基取代的(C₂-C₁₈)烷基或(C₂-C₁₈)脂肪醚的一種。