[發明專利]一種含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 202010083959.1
• 申請日: 2020-02-10
• 公開（公告）號: CN111269154B
• 公開（公告）日: 2021-10-08
• 發明（設計）人: 黃家翩;吳劼;丁鋒
• 申請（專利權）人: 臺州學院
• 主分類號: C07C315/00
• 分類號: C07C315/00;C07C317/18
• 代理公司: 杭州賽科專利代理事務所(普通合伙) 33230
• 代理人: 施王蓉

1.一種含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷類化合物的合成方法，其特征在于，在溶劑中，由醛、重氮鹽、二氧化硫源和均三甲氧基苯在酸催化劑的催化條件下，于50-60攝氏度下反應，由均三甲氧基苯親核進攻被酸活化的苯甲醛中間體形成烯基酮中間體，另外，重氮鹽、二氧化硫源作用產生亞磺酸鹽中間體，再在酸作用下與烯基酮中間體進一步反應得到含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷類化合物，

反應式如下：

式中，(alkyl)Ar₁為吸電子或供電子基團取代的苯基或烷基，吸電子基團為硝基、氯、溴、三氟甲基、酰基、酯基和羧基中的任意一種，供電子基團為烷基或烷氧基；

(Het)Ar₂為吸電子或供電子基團取代的苯基或雜環取代基，吸電子基團為氟、氯、溴、碘、酰基取代基中的任意一種，供電子基團為烷基、烷氧基和取代氨基基團中的任意一種，雜環為缺電子或富電子雜環；

具體步驟如下：

(1)在室溫下，向干燥的試管中加入一定量的均三甲氧基苯，一定量的重氮鹽、一定量的二氧化硫源、一定量的醛、一定量的酸催化劑，后加入一定量的溶劑，置于50-60℃加熱裝置中攪拌24h；

(2)繼TLC監測完全反應后，將反應液倒入乙酸乙酯萃取，有機相合并后用飽和食鹽水洗滌兩次，經無水硫酸鈉干燥后減壓濃縮，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合液作為流動相進行柱層析分離，即可得到相應含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷類化合物；

其中，

所用的溶劑為乙醇和水混合溶劑；

所用的二氧化硫源為焦亞硫酸鉀、焦亞硫酸鈉和DABSO中的任意一種；

所用的酸催化劑為甲酸、特戊酸、乙酸、三氟乙酸中的任意一種。

2.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所用的溶劑中乙醇和水體積比：v:v＝4:1。

3.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所用的酸催化劑為甲酸。

4.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所用的二氧化硫源為焦亞硫酸鉀。

5.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，以均三甲氧基苯為1.0當量計，二氧化硫源的用量為2.0-2.5當量；醛的用量為2.5-3.0當量；酸催化劑的用量為1.0當量，重氮鹽的用量為1.0-1.5當量。