[發明專利]一種含硒噻唑啉類化合物的制備方法

在審

• 申請號: 202010070449.0
• 申請日: 2020-01-21
• 公開（公告）號: CN111235596A
• 公開（公告）日: 2020-06-05
• 發明（設計）人: 郭維斯;潘超;文麗榮;李明
• 申請（專利權）人: 青島科技大學
• 主分類號: C25B3/00
• 分類號: C25B3/00
• 代理公司: 青島中天匯智知識產權代理有限公司 37241
• 代理人: 袁曉玲

本發明公開了屬于有機合成技術領域的一種含硒噻唑啉類化合物的制備方法。所述方法為：向反應器中加入硫代酰胺、二硒化合物、溶劑、電解質，在通電的作用下反應，反應完畢后，用硅膠柱層析分離得到純的目標產物。本發明所提供的含硒噻唑啉類化合物的制備方法具有操作簡單、條件溫和及反應時間短等特點。其反應方程式如下：

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種含硒噻唑啉類化合物的制備方法。

背景技術

噻唑啉及其衍生物是一類重要的化合物，廣泛存在于天然產物中，具有多樣的生物活性，例如抗癌(J.Am.Chem.Soc.1990,112,8195)，抗HIV(Drugs2010,70,1885)等。同時，有機硒化物是一類具有高藥理學價值的重要分子，廣泛存在于生物活性分子中。例如抗腫瘤活性(J.Med.Chem.2017,60,7300)，抑制皰疹病毒(J.Med.Chem.2015,58,8734)等。因此發展綠色、高效的新方法合成含硒噻唑啉類化合物具有十分重要的意義。

噻唑啉類化合物的制備方法有：

1)Pan課題組以NBS、硫代酰胺為原料，在高溫下用氯仿為溶劑制備了噻唑啉類化合物(Tetrahedron Lett.2015,56,4128)。

2)Li課題組使用烯烴和硫代酰胺為原料，80℃條件下經兩步反應制備了噻唑啉類化合物(Org.Lett.2017,19,930)。

3)Cazin課題組以腈和半胱胺鹽酸鹽為原料，在80℃條件下合成噻唑啉類化合物(Green Chem.2015,17,3090)。

以上方法有著明顯的缺點或不足：需要高溫加熱，使用有毒溶劑，以及操作繁瑣等。

發明內容

為了克服上述現有技術的不足，本發明提供了一種利用二硒化合物合成含硒噻唑啉類化合物的方法。

一種含硒噻唑啉類化合物的制備方法，所述含硒噻唑啉化合物具有式Ⅰ所示的結構：

式Ⅰ中，其中R¹選自2-噻吩基、苯基、取代苯基，取代苯基的取代基為4-氯、4-溴、4-三氟甲基、4-甲氧基、4-甲基；R²選自氫原子、環丙基；R³選自苯基、甲基、芐基。其特征在于，向反應器中加入摩爾比為1：0.6的硫代酰胺與二硒化合物，加入乙腈作為溶劑，石墨氈作電極，高氯酸鋰作電解質，在恒電流2mA的作用下，室溫下攪拌反應4h，反應方程式如下：

本發明的有益效果為：本發明提供的含硒噻唑啉類化合物的合成方法科學合理，綠色環保，建立了一種合成多取代含硒噻唑啉類化合物的新方法；該方法具有原料易得、操作簡單和反應條件溫和等優點。

附圖說明

圖1為實施例1制備的化合物3a的NMR圖譜；

圖2為實施例7制備的化合物3h的NMR圖譜；

圖3為實施例9制備的化合物3i的NMR圖譜。

具體實施方式

下面結合附圖和具體的實施例對本發明進一步詳細的說明：

下述實施例中所述試驗方法，如無特殊說明，均為常規方法；所述試劑和材料，如無特殊說明，均可從商業途徑獲得。

實施例1

含硒噻唑啉化合物3a的制備