[發(fā)明專利]一種用于小麥全蝕病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺類活性化合物

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010066605.6
• 申請日: 2020-01-20
• 公開（公告）號: CN111187227B
• 公開（公告）日: 2020-10-23
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 程繹南;李洪連;郭線茹;蔣振華;蘇子洋;張蒙萌;孫連省;申國富;馬藝超
• 申請（專利權(quán)）人: 河南農(nóng)業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D249/08
• 分類號: C07D249/08;A01N43/653;A01P3/00
• 代理公司: 鄭州科維專利代理有限公司 41102
• 代理人: 趙繼福

1.一種用于小麥全蝕病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺類活性化合物，其特征在于：具有式I所示結(jié)構(gòu)：

所述R¹、R³ 、R⁴為-H，-F，-Cl，-Br，-I，-CN，-NO₂，-CF₃，-CHO，-C₁-C₄的烷基或-C₁-C₄的鹵代烷基或-O-R⁵；

所述R²為-H，-F，-Cl，-Br，-I，-CN，-CF₃，-CHO，-C₁-C₄的烷基或-C₁-C₄的鹵代烷基或-O-R⁵；

X為-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO₂、-CF₃或-COOR⁶； Y為-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO₂、-CF₃或-COOR⁶；

R⁵為-C₁-C₄的烷基或-C₁-C₄的鹵代烷基；

R⁶為-C₁-C₄的烷基或-C₁-C₄的鹵代烷基。

2.一種如權(quán)利要求1用于小麥全蝕病病菌抑制的2-(1, 2, 4-三氮唑)苯甲酰芳胺類活性化合物的制備方法，其特征在于：

所述活性化合物通過以下方式合成：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種用于小麥全蝕病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺類活性化合物的制備方法，其特征在于：所述條件D為原料VI和1, 2, 4-三氮唑在甲苯、二甲亞砜(DMSO)、N, N-二甲基甲酰胺(DMF)的溶劑中，以1～3摩爾當(dāng)量的碳酸鹽為堿，在1～10%摩爾當(dāng)量的CuI和8-羥基喹啉-N-氧化物的催化下，在50℃～130℃溫度范圍內(nèi)，反應(yīng)5～18小時；原料VI和1, 2, 4-三氮唑的投料摩爾比為1︰0.8～3。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種用于小麥全蝕病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺類活性化合物的制備方法，其特征在于：所述的碳酸鹽為碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銫堿金屬。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種用于小麥全蝕病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺類活性化合物的制備方法，其特征在于：所述條件C為中間體V在設(shè)定濃度硫酸的水溶液中，在50 ℃到回流溫度下，常壓反應(yīng)5～25小時；硫酸的質(zhì)量濃度為50～85%；中間體V對硫酸的摩爾比為1︰5～10。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種用于小麥全蝕病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺類活性化合物的制備方法，其特征在于：所述條件B中間體IV以水為溶劑在設(shè)定比例的硫酸和亞硝酸的作用下，在-10 ℃到20 ℃溫度范圍內(nèi)，反應(yīng)1～12小時，再在回流溫度下反應(yīng)1～8小時；中間體IV對硫酸和亞硝酸投料摩爾比為1︰5～15︰2～8。