[發明專利]基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料及其合成方法和應用

有效

• 申請號: 202010062261.1
• 申請日: 2020-01-20
• 公開（公告）號: CN111187280B
• 公開（公告）日: 2022-08-23
• 發明（設計）人: 王志輝;陳強;顏彪;高夢;馮良東;蔡鵬;汪玉祥;錢國慶
• 申請（專利權）人: 淮陰工學院
• 主分類號: C07D495/22
• 分類號: C07D495/22;H01L51/42;H01L51/46
• 代理公司: 淮安市科文知識產權事務所 32223
• 代理人: 謝觀素

1.基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料，其特征在于，具有式（V）的化學結構式：

。

2.如權利要求1所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

S1：使式（I）化合物和2-三丁基甲錫烷基噻吩發生Still偶聯反應生成式（II）化合物；

；

S2：使式（II）化合物發生溴化反應生成式（III）化合物；

；

S3：使式（III）化合物和式（IV）化合物發生偶聯反應生成式（V）化合物，即基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料；

。

3.根據權利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料的制備方法，其特征在于：

在所述的S1中，使式（I）化合物在溶劑甲苯中，在四三苯基膦鈀催化作用下，與2-三丁基甲錫烷基噻吩發生Still偶聯反應生成式（II）化合物，其中各物質用量以物質的量計，式（I）化合物：2-三丁基甲錫烷基噻吩：鈀催化劑=1：1~2：0.01~0.2；反應時間為6~12 h。

4.根據權利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料的制備方法，其特征在于：

在所述S2中，使式（II）化合物在溶劑四氫呋喃中與N-溴代丁二酰亞胺（NBS）發生溴化反應生成式（III）化合物，其中各物質用量以物質的量計，式（II）化合物：NBS= 1: 1~1: 2；反應時間為2~8 h。

5.根據權利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料的制備方法，其特征在于：

在所述S3中，使式（III）化合物在溶劑N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，在鈀催化劑、有機磷配體、有機酸和堿的作用下，與式（IV）化合物進行反應得到式（V）化合物，其中各物質用量以物質的量計，式（IV）化合物：式（III）化合物：鈀催化劑：有機磷配體：有機酸：堿= 1: 2~5: 0.01~0.2: 0.02~0.5: 0.2~1: 2~4。

6.根據權利要求5所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料的制備方法，其特征在于：

在所述的S3中，所述的鈀催化劑為四三苯基磷鈀、三（二亞芐基丙酮）二鈀、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀或醋酸鈀中的一種或兩種以上混合；

所述的有機磷配體為三苯基膦、三(鄰甲基苯基)磷、三(間甲基苯基)磷、三(對甲基苯基)磷、三環己基膦、正丁基二(1-金剛烷基)膦、三叔丁基膦、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵或2-雙環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯中的一種或兩種以上混合；

所述的有機酸為特戊酸、醋酸和三氟乙酸中的一種或兩種以上混合；

所述的堿為碳酸鈉、碳酸鉀、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀中的一種或兩種以上混合。

7.根據權利要求2所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料的制備方法，其特征在于：該方法的各個步驟中還包括分離純化的步驟。

8.一種如權利要求1所述的基于茚并[1,2-b]咔唑的免摻雜空穴傳輸材料在鈣鈦礦太陽能電池中的應用。