[發明專利]一種2-芳基苯并噁唑衍生物的合成方法

有效

• 申請號: 202010061997.7
• 申請日: 2020-01-20
• 公開（公告）號: CN111153870B
• 公開（公告）日: 2021-10-08
• 發明（設計）人: 馬玉捷;徐一蘭;徐曉林;譚勝國;徐平原;尹小平
• 申請（專利權）人: 湖南生物機電職業技術學院
• 主分類號: C07D263/57
• 分類號: C07D263/57;C07D413/04
• 代理公司: 長沙市融智專利事務所(普通合伙) 43114
• 代理人: 張偉;魏娟

本發明公開了一種2?芳基苯并噁唑衍生物的合成方法，該方法是將鄰硝基苯酚衍生物與芳基甲醛衍生物在吡啶促進劑和單質硫還原劑存在下進行超聲反應，得到2?芳基苯并噁唑衍生物；該方法一鍋反應合成，步驟簡單，促進劑易于獲得、成本低，收率高，對環境友好，有利于工業化生產應用。

技術領域

本發明涉及一種2-芳基苯并噁唑衍生物的合成方法，具體涉及一種利用吡啶作為促進劑，單質硫作為還原劑，鄰硝基苯酚衍生物與芳基甲醛衍生物在超聲作用下進行環化合成2-芳基苯并噁唑衍生物的方法，屬于雜環化合物合成技術領域。

背景技術

芳基苯并噁唑類化合物是一類重要的有機合成和醫藥合成中間體，可以有效的構建抗癌類藥物、抗腫瘤類藥物和抗病毒類藥物分子的合成片段。

鄰硝基苯酚衍生物是一種廉價易得的化工原料。利用鄰硝基苯酚衍生物和芳基甲醛衍生物作為初始原料，通過還原/環化一鍋法直接制備2-芳基苯并噁唑衍生物的方法具有較好的應用價值。1)采用AgPd/WO_2.72納米復合物作為催化劑，甲酸作為還原劑，1,4-二氧六環作為溶劑(J.Mater.Chem.A,2018,6,23766-237728)報道，具體反應如下反應式1，這類反應使用的貴金屬納米催化劑成本高，不易制備；需要使用大量的有毒溶劑(1mmol鄰硝基苯酚需使用6mL溶劑)。2)采用聚乙二醇磺酸催化，如文獻(Arab.J.Chem.2017,10,715-725)報道。具體反應如下反應式2，該方法采用的聚乙醇磺酸催化劑不易制備，需要采用特殊方法合成，且需要使用有毒的氯仿作為溶劑，實驗步驟繁瑣，不利于工業化生產。

反應式1：

反應式2：

發明內容

針對現有技術2-芳基苯并噁唑衍生物的制備方法存在促進劑難以獲得或者使用成本高，反應效率低等不足之處，本發明的目的是在于提供一種由鄰硝基苯酚衍生物與芳基甲醛衍生物通過串聯反應直接構建噁唑環獲得2-芳基苯并噁唑衍生物的方法，該方法通過一鍋反應合成，步驟簡單，且促進劑易于獲得、成本低，收率高，對環境友好，有利于工業化生產應用。

為了實現上述技術目的，本發明提供了一種2-芳基苯并噁唑衍生物的合成方法，該方法是鄰硝基苯酚衍生物與芳基甲醛衍生物在吡啶促進劑和單質硫還原劑存在下進行超聲反應，得到2-芳基苯并噁唑衍生物；

所述鄰硝基苯酚衍生物具有式1結構：

所述芳基甲醛衍生物具有式2結構：

Ar-CHO

式2

所述2-芳基苯并噁唑衍生物具有式3結構：

其中，

R₁選自氫、鹵素取代基或C₁～C₅烷基；

Ar選自芳基或芳香雜環基。

本發明的R₁為鄰硝基苯酚衍生物苯環上的取代基團，其可以為氫，或者是其他常見的取代基團，如烷基、鹵素取代基等。烷基一般為短鏈烷基，如C₁～C₅烷基，烷基可以選擇直鏈烷基或者帶支鏈的烷基，具體如甲基、乙基、異丁基等；鹵素如氟、氯或溴等。取代基的位置不限，可以為硝基的鄰位、間位或對位。