[發(fā)明專利]一種OLED電子傳輸材料及其制備方法與應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202010036603.2
• 申請日: 2020-01-14
• 公開（公告）號: CN111171028A
• 公開（公告）日: 2020-05-19
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 李曉龍;熊甜;薛宸霏
• 申請（專利權(quán)）人: 商洛學院
• 主分類號: C07D471/14
• 分類號: C07D471/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京科億知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11350
• 代理人: 黨桃桃

本發(fā)明屬于有機電子傳輸材料的技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種OLED電子傳輸材料及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明所述OLED電子傳輸材料具體涉及以萘啶類基團為中心，一側(cè)連接含有苯并惡唑基團，一側(cè)連接其它的具有電子傳輸性能的芳基基團的不對稱結(jié)構(gòu)的小分子OLED材料，具有良好的成膜性；分子中含有大的剛性基團，具有高的熱穩(wěn)定性。作為電子傳輸材料應(yīng)用于OLED器件中，能夠獲得良好的器件性能，較低的驅(qū)動電壓；同時，器件的發(fā)光效率、壽命得到較大改善。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機電子傳輸材料的技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種OLED電子傳輸材料及其制備方法與應(yīng)用，具體涉及一種以萘啶類為母核的衍生物作為OLED電子傳輸材料的制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

有機發(fā)光二極管(organic light-emitting diode)簡稱為OLED，其發(fā)光原理是在陰陽兩極施加電場時，陽極側(cè)的空穴和陰極側(cè)的電子會向發(fā)光層移動，在發(fā)光層結(jié)合形成激子，激子處于激發(fā)態(tài)向外釋放能量，從激發(fā)態(tài)釋放能量變?yōu)榛鶓B(tài)釋放能量的過程對外發(fā)光。自1987年美國柯達公司報道有機分子電致發(fā)光和1990年英國劍橋大學報道聚合物電致發(fā)光以來,世界各國紛紛開展研究與開發(fā)。該類材料具有結(jié)構(gòu)簡單、成品率高、成本低、主動發(fā)光、響應(yīng)速度快等優(yōu)點，且具有驅(qū)動電壓低的性能，被認為是未來最有可能替代液晶顯示器的一種新技術(shù)，引起極大關(guān)注。

有機電荷傳輸材料是一類當有載流子(電子或空穴)注入時，在電場作用下，可以實現(xiàn)載流子的可控定向有序遷移從而實現(xiàn)電荷傳輸?shù)挠袡C半導體材料。相對于無機材料，有機電荷傳輸材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和進行化學修飾以滿足不同需要、可以制作全柔性器件等優(yōu)點，有機電荷傳輸材料可分有機空穴傳輸(p型)材料和有機電子傳輸(n型)材料。與有機p型材料相比，n型材料的發(fā)展比較緩慢，如8-羥基喹啉鋁(Aq3)和噁二唑衍生物PBD是較早進行研究的n型材料。

面向應(yīng)用的有機電子傳輸材料應(yīng)具有高熱穩(wěn)定性、高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度、高電子遷移率，以及低LUMO能級(有利于電子注入)。雖然已經(jīng)報道了大量有機電子傳輸材料，但設(shè)計合成綜合性能優(yōu)異的有機小分子電子傳輸材料一直具有挑戰(zhàn)性。

發(fā)明內(nèi)容

器件中空穴傳輸材料的空穴遷移率一般遠大于電子傳輸材料的電子遷移率，這會造成器件性能的顯著下降。所以，如何設(shè)計新的性能更好的電子傳輸材料，對發(fā)光材料的電荷/空穴的注入與傳輸進行調(diào)節(jié)，一直是本領(lǐng)域技術(shù)人員亟待解決的問題。

為了克服上述問題，本發(fā)明的目的在于提供一種OLED電子傳輸材料及其制備方法與應(yīng)用。

本發(fā)明的實現(xiàn)過程如下：

一種OLED電子傳輸材料，該材料為如下式I所示化合物：

其中：Ar為取代或者未取代的C6-C30芳基；所述取代基為氘、烷基、氰基。

進一步，所述芳基為苯基、稠環(huán)芳香基或多環(huán)芳香基；所述取代基為氘、C1-C6的支鏈或直鏈烷基、氰基。

進一步，所述芳基選以下基團：

中任意一種。

進一步，所述的式I為如下結(jié)構(gòu)化合物中的任意一種：

上述OLED電子傳輸材料的制備方法，包括如下步驟：

(1)原料A的合成

在氮氣保護下，在容器中加入原料A-1、原料A-2、碳酸鉀、四三苯基膦鈀、甲苯、乙醇、水，進行攪拌，在65～70℃下反應(yīng)8～10h，反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液依次經(jīng)過萃取、洗滌、干燥、過濾、濃縮、醇洗過濾后得到原料A，反應(yīng)方程式如下：

(2)原料IB的合成