[發明專利]一種基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物及其制備與應用

有效

• 申請號: 202010035230.7
• 申請日: 2020-01-14
• 公開（公告）號: CN113185535B
• 公開（公告）日: 2023-01-24
• 發明（設計）人: 張磊;馬可可
• 申請（專利權）人: 北京化工大學
• 主分類號: C07D495/22
• 分類號: C07D495/22;C07D471/06
• 代理公司: 北京正理專利代理有限公司 11257
• 代理人: 趙曉丹

本發明公開一種基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物及其制備與應用。該基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物的結構式如下所示；本發明的基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物，其設計思路合理有效，分子結構簡單，合成步驟簡短，具有易于調節的光學和電學性質，是一種具有重要應用前景的半導體材料。

技術領域

本發明涉及有機光電材料領域。更具體地，涉及一種基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物及其制備與應用。

背景技術

在過去的十年中，具有剛性、稠合結構的多環芳烴(PAH)的設計和合成受到了廣泛的關注。這是因為它們在各種光電器件中有著潛在的應用，例如有機場效應晶體管(OFET)，發光二極管(LED)和有機光伏(OPV)。在所有一維有機π共軛材料中，尤其是并五苯及其衍生物，由于其優異的光學和電化學性能而受到廣泛關注。由于它們在固態中具有適當的分子排列，這對于有效的載流子傳輸至關重要，因此可以作為OFET的基準材料。然而，并苯系列的線性膨脹將導致較高的最高占據分子軌道(HOMO)，導致并五苯和高級并苯類分子通常在環境條件下表現出較差的穩定性。為了提高并苯類分子的穩定性，將硫原子引入芳族體系被認為是最有效的策略之一。

線性噻吩稠合的雜芳烴，尤其是基于萘的苯并噻吩類分子，引起了研究者的極大興趣。這是由于它們不僅能夠成功地降低HOMO能級，與并五苯相比具有更高的空氣穩定性，而且還能夠保持緊密的晶體堆積分布，進而顯示出優異的半導體性能。

由于其易于調節的光學和電學性質以及作為高性能有機半導體的潛在應用，側向延伸的萘四甲酸二酰亞胺(NDI)，尤其是雜環萘二酰亞胺最近受到了廣泛的關注。例如，與2-(1,3-二硫醇-2-亞甲基)丙二腈基團融合的核擴展的NDI，表現出優異的環境穩定性和高電子遷移率，而與吲哚環融合的NDI則表現出雙極性傳輸性質且具有大的空穴遷移率。

基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物鮮見報道。有鑒于此，特提出本發明。

發明內容

基于以上背景技術，本發明首次設計合成了一種基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物。它們不僅能夠成功地降低HOMO能級，與并五苯相比具有更高的空氣穩定性，而且還能夠保持緊密的晶體堆積分布，進而顯示出優異的半導體性能。

為了實現以上目的，本發明采用如下技術方案：

本發明一方面提供一種基于萘酰亞胺的苯并噻吩類化合物，其結構式如下所示：

其中，R₁基團選自：C_2-60烷基、含取代基的C_2-60烷基、C_2-60烷氧基、含取代基的C_2-60烷氧基、芳香基、含取代基的芳香基、烷基芳香基、含取代基的烷基芳香基、烷基雜芳香基、含取代基的烷基雜芳香基、烷基雜環基和含取代基的烷基雜環基中的任意一種。

優選地，所述取代基選自：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、羥基、巰基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亞磺基、硝基、氨基、亞氨基、羧基和肼基中的至少一種。

優選地，所述烷氧基選自：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基和二十碳烷氧基中的任一種。

優選地，所述芳香基選自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、聯苯基和芴基中的至少一種。