[發明專利]一種3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二腈衍生物、其制備和應用

有效

• 申請號: 202010022970.7
• 申請日: 2020-01-09
• 公開（公告）號: CN111333545B
• 公開（公告）日: 2021-03-26
• 發明（設計）人: 王磊;李先杰;郭閏達;莊少卿
• 申請（專利權）人: 華中科技大學;武漢華星光電半導體顯示技術有限公司
• 主分類號: C07C255/56
• 分類號: C07C255/56;C07C253/30;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 華中科技大學專利中心 42201
• 代理人: 彭翠;李智

本發明屬于有機光電材料制備及應用科技領域，更具體地，涉及一種3,6?二氧代環己?1,4?二烯?1,2?二腈衍生物、其制備和應用。通過對該3,6?二氧代環己?1,4?二烯?1,2?二腈衍生物關鍵的化學結構進行改進，引入強吸電子基團，并將該3,6?二氧代環己?1,4?二烯?1,2?二腈衍生物作為P型摻雜劑料應用于有機電致發光器件中，很大程度上提高了空穴傳輸層HOMO上的空穴濃度，使空穴的遷移率增加，能夠有效提高器件效率，降低效率滾降和開啟電壓，且該衍生物具有良好的熱穩定性，由此解決現有技術的P型摻雜劑在器件制備中存在的穩定性不佳及應用中存在的結晶、成膜性差等的技術問題。

技術領域

本發明屬于有機光電材料制備及應用科技領域，更具體地，涉及一種3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二腈衍生物、其制備和應用。

背景技術

隨著時代的進步，低碳環保越來越成為人們關注的焦點，因此，如何節約能源也開始吸引越來越多的人們注意。有機發光二極管(OLED)就是近幾年來適應時代需求所新興的一項技術。憑借著其本身特有的視角廣，能耗低，自發光，高亮度，適用環境廣泛，可制作柔性產品等特點，OLED在白光照明和平板顯示中，有著廣闊的應用。

有機發光二極管(OLED)的電子通過陰極注入，空穴通過陽極注入，電子與空穴成對出現，當兩者在發光層相遇時，就產生了光。與等離子體顯示面板或無機電致發光顯示器相比，OLED具有啟動電壓低、能耗小、亮度高等優勢。

然而，目前OLED技術在發展過程中卻遇到了不少難題，例如，器件的發光效率低、效率滾降大、使用壽命短以及工業化生產所需的制備工藝難，導致OLED現在仍然無法取代液晶顯示器在市場上的主導地位。器件的發光效率及滾降和使用壽命很大程度上取決于載流子平衡，在空穴傳輸層中摻雜P型摻雜劑對于降低器件的啟動電壓，降低效率滾降，延長材料的壽命具有重要的意義。

由于P型摻雜劑需要比較深的LUMO(其LUMO要求在-5eV左右),導致目前可用的P型的種類很少。F₄-TCNQ由于其LUMO在-5.24eV被認為是最理想摻雜在空穴傳輸層的P型摻雜劑，但是F₄-TCNQ易揮發并且粘黏系數低，真空蒸鍍時難以控制其摻雜濃度并且很容易造成污染。HAT-CN也是一類常用摻雜在空穴傳輸層的P型摻雜劑，但是由于結晶和電流泄漏導致沉積厚度很薄，不利于解決問題。DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌)也是一種常見的摻雜在空穴傳輸層的P型摻雜劑，然而其熱穩定性極差，應用于OLED器件制備中難以形成質量較高的薄膜，反而不利于空穴載流子的注入，導致器件性能變差。

因此，如何進一步降低P型摻雜空穴注入技術中的傳輸勢壘，同時解決P型摻雜劑在器件制備中存在的穩定性及應用中存在的結晶問題，平衡載流子的傳輸效率是當前OLED領域亟需解決的重要問題。

發明內容

針對現有技術的以上缺陷或改進需求，本發明提供了一種3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二腈衍生物、其制備和應用，其通過對該3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二腈衍生物關鍵的化學結構進行改進，引入強吸電子基團，并將該3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二腈衍生物作為P型摻雜劑料應用于有機電致發光器件中，很大程度上提高了空穴傳輸層HOMO上的空穴濃度，使空穴的遷移率增加，能夠有效提高器件效率，降低效率滾降和開啟電壓，且該衍生物具有良好的熱穩定性，由此解決現有技術的P型摻雜劑在器件制備中存在的穩定性不佳及應用中存在的結晶、成膜性差等的技術問題。

為實現上述目的，按照本發明的一個方面，提供了一種3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二腈衍生物，具有如式(I)所示的結構：

其中，R為碳原子數為1～60的芳香雜環基或者碳原子數為1～60的芳香環基。

優選地，R為吸電子芳香環基團。

優選地，R為被氟原子、氰基和硝基中的一個或多個取代的苯基。