[發明專利]非對稱萘-吡咯混聯型二芳基乙烯化合物及其應用

有效

• 申請號: 202010020669.2
• 申請日: 2020-01-09
• 公開（公告）號: CN111410624B
• 公開（公告）日: 2022-05-06
• 發明（設計）人: 蒲守智;王仁杰;張潔;劉剛
• 申請（專利權）人: 江西科技師范大學
• 主分類號: C07D207/34
• 分類號: C07D207/34;C09K9/02;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南昌大牛知識產權代理事務所(普通合伙) 36135
• 代理人: 喻莎

1.非對稱萘-吡咯混聯型二芳基乙烯化合物，其特征在于，結構通式為：

R為；

所述的非對稱萘-吡咯混聯型二芳基乙烯化合物的合成方法，由以下步驟合成：

(1)在冰浴條件下，將1，5-二甲基-2-氰基吡咯5.0g溶于裝有100.0mL乙酸的單口燒瓶瓶中，用恒壓滴液漏斗緩慢地滴加含2.2mL液溴的乙酸20.0mL，攪拌反應24h后，加大量水攪拌并充分振蕩，過濾得濾渣，用純水洗滌2次，干燥得灰色固體，即3-溴-1，5-二甲基-2-吡咯烷腈；

(2)-78℃條件下，氮氣保護環境下，將1-溴-2-甲基萘10mmol溶于100.0mL精制的THF溶液中，低溫冷凍10分鐘，將n-BuLi，5mmol緩慢打入，反應半小時后，封閉反應體系，將全氟環戊烯用針管快速加到反應燒瓶中，通氬氣，保持在-78℃條件下反應一個半小時，待反應完全，加水終止反應，旋蒸除去THF，用二氯甲烷萃取，合并有機相，用水洗有機相，無水硫酸鈉干燥，純石油醚為洗脫劑過硅膠柱，得無色透明晶狀固體，即得單取代的1-(2-甲基-1-萘基)全氟環戊烯；

(3) -78℃條件下，氮氣保護，在100 mL三口燒瓶中加入步驟(2)中制得的化合物5.0mmol，加入60mL精制的四氫呋喃，保持-78℃攪拌10分鐘，緩慢加入3.0mL的n-BuLi，繼續低溫反應30min，加入2-甲基-1-萘基全氟環戊烯5.0mmol繼續反應2h，待反應完全加水終止反應，將混合溶液分別用水，二氯甲烷和飽和食鹽水萃取三次，將收集的有機相減壓蒸餾，用石油醚：乙酸乙酯＝4:1的為洗脫液柱色譜分離，得到黃色固體粉末，即得{1-(2-甲基-1-萘基)，2[-1，5-二甲基-2-氰基-吡咯-4-基]}全氟環戊烯；常溫下，將制得的{1-(2-甲基-1-萘基)，2[-1，5-二甲基-2-氰基-吡咯-4-基]}全氟環戊烯1.0～1.5mmol溶于DMSO溶液中，加入0.4mol · L^-1的K₂CO₃溶液和2.0mLH₂O₂，反應12h后加水稀釋、抽濾，得白色固體化合物；即得{1-(2-甲基-1-萘基，2-[1 ,5-二甲基-2-甲酰胺基-吡咯-4-基]}全氟環戊烯。

2.一種如權利要求1所述的非對稱萘-吡咯混聯型二芳基乙烯化合物在細胞熒光成像中的應用。