[發(fā)明專利]深藍色電致發(fā)光化合物及其制備方法和應(yīng)用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 202010001583.5 | 申請日: | 2020-01-02 |
| 公開(公告)號: | CN111116554A | 公開(公告)日: | 2020-05-08 |
| 發(fā)明(設(shè)計)人: | 陳碩;彭爭春;蔣月;林鵬舉;曾鵬舉 | 申請(專利權(quán))人: | 深圳大學 |
| 主分類號: | C07D401/10 | 分類號: | C07D401/10;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
| 代理公司: | 北京東方盛凡知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11562 | 代理人: | 張雪 |
| 地址: | 518060 廣東*** | 國省代碼: | 廣東;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 深藍色 電致發(fā)光 化合物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
1.一種深藍色電致發(fā)光化合物,其特征在于,具有式I所示的通式結(jié)構(gòu):
式I中,X1或X2為N、O、S或Si;R1為H、鹵素、氰基、烷基、烷氧基或磷酸酯基;R2為H、甲基或叔丁基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種深藍色電致發(fā)光化合物,其特征在于,所述烷基為C1-C6烷基,所述烷氧基為C1-C6的烷氧基,所述磷酸酯基為–PO(OCnH2n+1),其中n=1~4的自然數(shù)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種深藍色電致發(fā)光化合物,其特征在于,所述化合物為2-(4-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)-2,5-二R2基苯)-1-(4-R1基苯基)-1H-菲并咪唑。
4.一種權(quán)利要求1-3任一項所述的深藍色電致發(fā)光化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:
(1)式1化合物在質(zhì)子性溶劑中經(jīng)酰氯化和烷氧基取代反應(yīng)制備前驅(qū)體2,再經(jīng)過格氏試劑反應(yīng)和強酸條件脫水反應(yīng)制備前驅(qū)體3,式1化合物結(jié)構(gòu)式為前驅(qū)體2結(jié)構(gòu)式為和前驅(qū)體3的結(jié)構(gòu)式為
(2)以9,10-菲二酮、4-溴苯甲醛、化合物6和醋酸銨為原料,醋酸為溶劑,通過一鍋法環(huán)化制備菲并咪唑前驅(qū)體7,化合物6的結(jié)構(gòu)式為前驅(qū)體7的結(jié)構(gòu)式為
(3)利用前驅(qū)體3和前驅(qū)體7在鈀(0)催化劑存在下,采用非質(zhì)子性溶劑,在堿性環(huán)境中通過偶聯(lián)反應(yīng)得到式I所示的深藍色電致發(fā)光化合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的深藍色電致發(fā)光化合物的制備方法,其特征在于,步驟(1)在無水無氧、–78℃~0℃的條件下進行。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的深藍色電致發(fā)光化合物的制備方法,其特征在于,步驟(2)在無氧條件下進行,pH值控制為4~5.5之間,在120℃溫度下回流反應(yīng)24~30h。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的深藍色電致發(fā)光化合物的制備方法,其特征在于,步驟(3)在避光、無氧條件下進行,以三(二亞芐基丙酮)二鈀為催化劑,由叔丁醇鉀提供堿性環(huán)境,回流反應(yīng)24~30h。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的深藍色電致發(fā)光化合物的制備方法,其特征在于,所述非質(zhì)子性溶劑為四氫呋喃、二氧六環(huán)、鄰二甲苯或甲苯,所述質(zhì)子性溶劑為甲醇、乙醇或異丙醇。
9.權(quán)利要求1~3任一所述深藍色電致發(fā)光化合物作為發(fā)光材料在有機電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。
10.一種有機電致發(fā)光器件,包括陽極、空穴阻擋層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和陰極,其特征在于,所述發(fā)光層材料為權(quán)利要求1~3任一項所述的深藍色電致發(fā)光化合物。
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