[發明專利]酯化合物的制造方法

在審

• 申請號: 201980090304.2
• 申請日: 2019-09-27
• 公開（公告）號: CN113348161A
• 公開（公告）日: 2021-09-03
• 發明（設計）人: 新井健二
• 申請（專利權）人: 住友化學株式會社
• 主分類號: C07C67/03
• 分類號: C07C67/03;C07C69/747;C07B61/00
• 代理公司: 中科專利商標代理有限責任公司 11021
• 代理人: 朱丹

在有機溶劑中使2，2?二甲基?3?((Z)?1?丙烯基)環丙烷羧酸甲酯與[4?(甲氧基甲基)?2，3，5，6?四氟苯基]甲醇在甲醇鋰的存在下反應而制造2，2?二甲基?3?((Z)?1?丙烯基)環丙烷羧酸[4?(甲氧基甲基)?2，3，5，6?四氟苯基]甲基酯的情況下，將有機溶劑、2，2?二甲基?3?((Z)?1?丙烯基)環丙烷羧酸甲酯及[4?(甲氧基甲基)?2，3，5，6?四氟苯基]甲醇的混合物用亞硫酸氫鹽水溶液清洗后，加入甲醇鋰并進行反應，由此可以抑制雜質的生成地制造目的物。

技術領域

本發明涉及一種酯化合物的制造方法。

背景技術

已知2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲基酯具有殺蟲活性。(專利文獻1)

2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲基酯可以通過向2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸甲酯、庚烷及[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲醇的混合物中加入甲醇鋰并使之反應來制造。(專利文獻2)

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：US6225495

專利文獻2：日本特開2005-82501

發明內容

發明所要解決的問題

在專利文獻2中公開過在工業上制造2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲基酯的方面有利的方法。

根據該方法，在水蒸氣蒸餾后，可以從精餾塔的底部得到目的物，然而此時有殘留例如像下述的式(A)所示的化合物那樣的分子量大的雜質的情況。

本發明提供一種方法，該方法在抑制式(A)所示的化合物(以下記作化合物(A))作為雜質生成的狀態下，制造2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲基酯。

根據本發明，在向2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸甲酯、有機溶劑及[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲醇的混合物中加入甲醇鋰并進行反應而制造2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲基酯時，預先用亞硫酸氫鹽水溶液清洗該混合物，由此可以抑制化合物(A)作為雜質生成的情況。

具體實施方式

本發明的制造方法可以以日本特開2005-82501為參考來進行。

即，向2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸甲酯、有機溶劑及[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲醇的混合物中加入甲醇鋰并進行反應，然而需要預先用亞硫酸氫鹽水溶液清洗該混合物。

亞硫酸氫鹽只要是水溶性的鹽，就沒有特別限制，通常使用堿金屬鹽、特別是獲得性良好的鈉鹽。特別優選使用亞硫酸氫鈉的1～10重量％水溶液。

在用亞硫酸氫鹽水溶液進行清洗時，可以向該水溶液中加入亞硫酸鈉等亞硫酸鹽。

相對于[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲醇1摩爾通常以1～3摩爾的比例使用2，2-二甲基-3-((Z)-1-丙烯基)環丙烷羧酸甲酯，相對于[4-(甲氧基甲基)-2，3，5，6-四氟苯基]甲醇1重量份通常使用1～10重量份的有機溶劑。

作為有機溶劑，例如可以舉出脂肪族烴、芳香族烴、鹵代烴，優選庚烷。