[發明專利]具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物的制造方法

在審

• 申請號: 201980077572.0
• 申請日: 2019-11-26
• 公開（公告）號: CN113166016A
• 公開（公告）日: 2021-07-23
• 發明（設計）人: 何木隆史;伊藤隼;羽島裕二;土田涉;高橋孝;高山文人;佐藤智彥
• 申請（專利權）人: 丸善石油化學株式會社
• 主分類號: C07C41/08
• 分類號: C07C41/08;C07C43/16;C07B61/00;B01J23/04
• 代理公司: 北京集佳知識產權代理有限公司 11227
• 代理人: 金世煜;李書慧

本發明提供能夠以快速的生產速度和高的反應收率、由鏈烷二醇和乙炔制造具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物的方法。一種制造方法，是使用堿金屬催化劑使式(1)表示的化合物與乙炔反應而制造式(2)表示的化合物的方法，并在無溶劑下進行上述反應。〔式(1)中，R¹表示碳原子數4～20的亞烷基。〕〔式(2)中，R¹與式(1)中的R¹意思相同。〕

技術領域

本發明涉及具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物的制造方法。

背景技術

具有2個乙烯基醚結構的化合物被稱為二乙烯基醚化合物，作為聚合組合物原料的交聯成分、固化成分使用。其中，具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物因低毒性、低刺激性、低收縮性等之類的優異特征而被期待用于粘接劑、涂料、印刷用油墨、抗蝕材料等。

作為二乙烯基醚化合物的制造方法，已知有在堿金屬催化劑的存在下使醇(二醇)與乙炔反應的雷帕法。例如，在專利文獻1中，記載了使二乙二醇與乙炔在二乙二醇二乙烯基醚存在下反應并使反應進行至生成二乙二醇單乙烯基醚和二乙二醇二乙烯基醚這兩者的狀態后，進行萃取蒸餾，由此分離回收二乙二醇二乙烯基醚的方法。

然而，在專利文獻1所記載的制造方法中，雖然能夠以高純度回收二乙二醇二乙烯基醚，但是無法使反應進行至完全生成二乙二醇二乙烯基醚且以高比例(約30質量％)生成二乙二醇單乙烯基醚，因此認為每一次反應的二乙二醇二乙烯基醚的反應收率低，實用化時損害生產效率。另外，該方法中無法實現具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物的制造。

另外，在專利文獻2中，記載了使用二甲基亞砜作為非質子性極性溶劑，通過雷帕法由鏈烷二醇和乙炔制造具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物的方法，但存在二乙烯基醚化合物的生成速度(生產速度)低的問題。

另一方面，作為通過與雷帕法不同的方法制造具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物的方法，報告了使用二醇和乙酸乙烯酯進行乙烯基交換反應的方法(專利文獻3)。然而，在該方法中，二乙烯基醚化合物的生成速度低且反應中使用高價的銥催化劑，因此還存在制造成本增大的問題。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1:日本特表2014-513048號公報

專利文獻2:國際公開2015/190376號小冊子

專利文獻3:日本特開2017-68246號公報

發明內容

本發明的課題在于提供能夠以快速的生產速度和高的反應收率由鏈烷二醇和乙炔制造具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物的方法。

本發明人等為了解決上述課題進行了深入研究，結果發現，通過在無溶劑下進行鏈烷二醇與乙炔的反應，能夠以快速的生產速度和高的反應收率制造具有亞烷基骨架的二乙烯基醚化合物，從而完成了本發明。

即，本發明提供以下的＜1＞～＜6＞。

＜1＞一種制造方法(以下，也稱為本發明的制造方法)，是使用堿金屬催化劑使式(1)表示的化合物(以下，也稱為鏈烷二醇(1))與乙炔反應而制造式(2)表示的化合物(以下，也稱為二乙烯基醚化合物(2))的方法，并在無溶劑下進行上述反應。

〔式(1)中，R¹表示碳原子數4～20的亞烷基。〕

〔式(2)中，R¹與式(1)中的R¹意思相同。〕

＜2＞根據＜1＞所述的制造方法，其中，式(1)表示的化合物為式(3)、(4)或者(5)表示的化合物。