[發明專利]一種具有聚集誘導發光特性的席夫堿化合物及其用于制備比率熒光探針的方法

有效

• 申請號: 201911423340.4
• 申請日: 2019-12-31
• 公開（公告）號: CN111138313B
• 公開（公告）日: 2023-03-03
• 發明（設計）人: 李康;葉建平
• 申請（專利權）人: 廣東藥科大學
• 主分類號: C07C249/02
• 分類號: C07C249/02;C07C251/24;C09K11/06;G01N21/64;C08F212/14;C08F222/14;C08F2/44;C08K7/16;C08K5/18;C08K3/36
• 代理公司: 廣州專理知識產權代理事務所(普通合伙) 44493
• 代理人: 王允輝

本發明屬于熒光探針的技術領域，具體涉及一種具有聚集誘導發光特性的席夫堿化合物及其用于制備比率熒光探針的方法，制得的比率熒光探針應用到可視化檢測馬兜鈴酸A。所述席夫堿化合物為N,N'?二（鄰羧基亞芐基）?對?4,4'?二氨基聯苯，具有聚集誘導發光的特性；一種具有聚集誘導發光特性的席夫堿化合物用于制備比率熒光探針的方法，包括如下步驟：制備N,N'?二（鄰羧基亞芐基）?對?4,4'?二氨基聯苯/二氧化硅復合微球產物；制備碳量子點：將鄰苯二胺在乙醇和水的混合溶液中反應制得碳量子點；制備比率熒光探針：將模板劑以及復合微球產物和碳量子點沉淀聚合的方法進行復合反應得到比率熒光探針。

技術領域

本發明屬于熒光探針的技術領域，具體涉及一種具有聚集誘導發光特性的席夫堿化合物及其用于制備比率熒光探針的方法。

背景技術

馬兜鈴酸A是最常見的馬兜鈴酸化合物之一，常見于馬兜鈴和細辛。早前的研究表明，這些草藥可能會導致多種癌癥類型，例如腎衰竭。最近，有報道顯示在亞洲地區，含有馬兜鈴酸的草藥與肝癌有關，這一現象在全世界引起了越來越多的關注。由于嚴重的不良健康影響，許多國家已禁止使用含有馬兜鈴酸的草藥。然而，由于具有抗炎、抗高血壓和抗瘧疾的特性，這些草藥和相關產品仍在廣泛使用。因此，有必要建立一種直接，快速，可視化檢測中藥中的馬兜鈴酸A的方法。

目前，已有許多分析方法用于馬兜鈴酸A的分析檢測，例如薄層色譜法，高效液相色譜法，超高效液相色譜-串聯質譜法，毛細管電泳法，液相色譜-串聯質譜法和金納米顆粒增強化學發光法。盡管這些方法有所提高完善，但仍難以提供技術簡單，快速和可視化的馬兜鈴酸A檢測方法。由于繁瑣的樣品前處理步驟，需要相對昂貴的儀器或大量原材料，因此難以直接在中藥材中直接進行馬兜鈴酸A檢測。

比率熒光檢測法是指兩個材料的熒光強度比值隨目標分析物而變化的方法，具有可視化檢測的效果，其變化憑肉眼就可以觀察得知，測試的結果更加可靠，因此添加目標后的顏色變化易于區分。與一般的單熒光檢測方法相比，比率熒光檢測方法具有多種優勢，例如當外界環境即測試環境發生變化時，兩者受到的影響是一樣的，因此兩者的熒光強度比值可以抵消誤差，從而消除了外界環境因素對測試結果的影響，從而得到的結果更加準確可靠；而且還能大大減弱儀器等其他干擾因素的影響。此外，還具有準確性，高靈敏度，檢測結果可見化等優點。

在過去的幾十年中，報道了許多用于熒光檢測應用的傳統有機染料。然而，傳統的有機染料具有幾個缺點，例如當在高濃度下聚集時發生猝滅現象(聚集誘導猝滅效應)，光漂白和不對稱發射光譜等。因此，研究具有高熒光效率，良好的生物相容性和低細胞毒性的新型熒光材料仍是人們的追求。與傳統的有機染料不同，具有聚集誘導發光特性的熒光材料為熒光檢測提供了巨大的機會，因為它們在稀溶液中具有不良發射的獨特特性，但在聚集態具有高發射率。

發明內容

為了解決以上問題，本發明的目的在于制備一種具有聚集誘導發光特性的席夫堿化合物及其用于制備比率熒光探針的方法，制得的比率熒光探針應用到可視化檢測馬兜鈴酸A。

本發明的技術內容如下：

本發明提供了一種具有聚集誘導發光特性的席夫堿化合物，所述席夫堿化合物為N,N'-二(鄰羧基亞芐基)-對-4,4'-二氨基聯苯，具有聚集誘導發光的特性；

所述N,N'-二(鄰羧基亞芐基)-對-4,4'-二氨基聯苯為采用包括4,4'-二氨基聯苯、鄰羧基苯甲醛的原料通過席夫堿反應制得，制備方法如下：將4,4'-二氨基聯苯與鄰羧基苯甲醛加入到乙醇溶劑中，攪拌反應之后用乙醇洗滌，即得到反應產物。

本發明提供了一種具有聚集誘導發光特性的席夫堿化合物用于制備比率熒光探針的方法，包括如下步驟：

1)制備席夫堿化合物N,N'-二(鄰羧基亞芐基)-對-4,4'-二氨基聯苯；