[發明專利]一種芐硫基乙酰胺類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201911366906.4
• 申請日: 2019-12-26
• 公開（公告）號: CN111170983B
• 公開（公告）日: 2021-07-09
• 發明（設計）人: 譚偉明;楊志昆;朱靈慧;段留生
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07D317/66
• 分類號: C07D317/66;A01N43/30;A01P21/00;A01P13/00
• 代理公司: 北京眾合誠成知識產權代理有限公司 11246
• 代理人: 陳波

本發明屬于植物生長調節劑技術領域，具體公開了芐硫基乙酰胺類化合物及其制備方法與應用。所述化合物的結構如式Ⅰ所示。本發明提供的化合物的制備方法原料便宜，工藝簡單，反應條件溫和，產率高。相關活性研究發現式Ⅰ所示化合物對植物的生長有很好的調節活性，可有效促進作物根部生長，降低株高，并在高濃度時具有良好的除草效果，是潛在的植物生長調節劑。

技術領域

本發明屬于植物生長調節劑技術領域，具體涉及一種芐硫基乙酰胺類化合物及請制備方法與應用。

背景技術

長久以來，農藥的使用及時有效地控制農業病、蟲、草的危害，節省了大量勞動力，大大提高了農產品的產量，對農業發展起著至關重要的作用。其中，植物生長調節劑作為一種安全綠色的化學農藥，在作物增產、提質、節本、增效等方面發揮了重大作用。近年來，隨著我國人民生活水平的提升，人們對農產品產量和質量的要求都大大提高，這導致對開發更加高效，綠色，特異性強的新型植物生長調節劑的需求也在增加。以二氧雜環戊烯為基礎，結合酰胺鍵和硫醚鍵連接芳香環結構的化合物在植物生長調節上的研究仍較少，本發明結合生物學信息技術，提出了一系列新型的植物生長調節活性化合物。

發明內容

本發明的目的是提供一種新的植物生長調節劑，其是芐硫基乙酰胺類化合物，具有如下式Ⅰ所示的結構式：

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅為氫、甲基、乙基、異丙基、環丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴、碘、硝基、亞硝基或甲氧基。

上述芐硫基乙酰胺類化合物的制備方法，包括如下步驟：

1)將式Ⅱ所示化合物與巰基乙酸進行反應，得到式Ⅲ所示2-(芐硫基)乙酸類化合物；

其中式Ⅱ、式Ⅲ中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅的定義同式Ⅰ；

2)將式Ⅲ所示的2-(芐硫基)乙酸類化合物與草酰氯反應，制備2-(芐硫基)乙酰氯類化合物，然后與式Ⅳ所示的3,4-亞甲基二氧基苯胺反應，得到式Ⅰ所示的芐硫基乙酰胺類化合物；

3)將步驟2)所得化合物進行純化。

步驟1)中，所述式Ⅱ所示化合物與巰基乙酸的摩爾比為1.1:1；所用縛酸劑為氫氧化鈉、氫氧化鉀中的至少一種；所述反應在溶劑中進行：所述溶劑選自乙醇、四氫呋喃中的至少一種；所述反應溫度為所用溶劑的回流溫度，反應時間為3-5小時；

步驟2)中，所述式Ⅲ所示化合物與草酰氯的摩爾比為1:1.5，所述反應在溶劑中進行：所述溶劑為超干二氯甲烷；所述反應溫度為室溫，時間為0.5-1小時；2-(芐硫基)乙酰氯類化合物與式Ⅳ所示的化合物的摩爾比為1:1.1；所述反應在溶劑中進行：所述溶劑為超干二氯甲烷、超干四氫呋喃中的至少一種；所用縛酸劑為三乙胺；所述反應溫度為室溫，時間為1-3小時；

步驟3)中，所述純化的方法為柱層析分離，使用溶劑為乙酸乙酯和石油醚，體積比1：10。

上述芐硫基乙酰胺類化合物在調節植物生長活性中的應用。

進一步，所述調節植物生長活性包括如下任意一種方式：

1)打破種子休眠；

2)促進/抑制種子發芽；

3)促進/抑制胚軸/莖的伸長和/或粗壯；

4)促進/抑制植物主根生長；