[發明專利]一種含芳香環二苯甲酮衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201911352758.0
• 申請日: 2019-12-25
• 公開（公告）號: CN111138290B
• 公開（公告）日: 2021-07-02
• 發明（設計）人: 張變香;趙子任
• 申請（專利權）人: 山西大學
• 主分類號: C07C69/76
• 分類號: C07C69/76;C07C67/14;C07D307/68;C07D333/38;C08F2/50;C09D4/02;C09J4/02;C09D11/101
• 代理公司: 太原市科瑞達專利代理有限公司 14101
• 代理人: 劉寶賢

本發明提供一種含芳香環的二苯甲酮衍生物及其制備方法和應用。衍生物制備：以2?羥基?4?甲氧基二苯甲酮為原料與芳香酰氯反應，合成了三種含芳香環的二苯甲酮衍生物。制備方法具有操作簡單、反應條件溫和、產率高等優點。該類衍生物具有較強的紫外光吸收性能，能有效吸收250～310nm的紫外光，增加了對光源的利用率；還具有與樹脂或單體相容性好、無氣味等特點，而且固化膜有較好的硬度和附著力。本發明所合成的三種含芳香環的二苯甲酮衍生物可分別作為紫外光引發劑在光固化組合物如涂料、油墨、黏合劑等領域中應用。

技術領域

本發明涉及二苯甲酮衍生物，具體屬于一種含芳香環的二苯甲酮衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

光固化技術具有節能環保，高效快速等諸多優點，已廣泛應用于涂料、油墨、膠黏劑等傳統領域以及3D打印等高新技術產品中。光固化體系中光引發劑是關鍵組份，它對光固化速度起決定作用，固化產品的發展在一定程度上依賴于光引發劑的發展。二苯甲酮是一類常見的價格低廉、合成簡單且易于保存的光引發劑，被廣泛應用于紫外光固化涂料中。但是由于二苯甲酮紫外吸收強度不強，吸收范圍較窄，使得光引發活性不理想。隨著行業的迅猛發展，提升了對光引發劑的環保及引發高效性的要求。在二苯甲酮分子結構的基礎上，通過合理的分子設計建立較好的構效關系，研發高效低毒和低遷移率的光引發劑具有廣闊的應用前景。

發明內容

本發明的目的在于針對現有技術存在的不足，提供一種含芳香環的二苯甲酮衍生物及其制備方法與應用。該制備方法操作簡單、反應條件溫和、總產率高，所合成的含芳香環的二苯甲酮衍生物可作為紫外光引發劑應用。

本發明提供的一種含芳香環的二苯甲酮衍生物，其結構式為1或2或3：

其合成反應式如下：

其制備方法，包括如下步驟：

1)在容器中加入2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮，用有機溶劑將其溶解后，緩慢加入三乙胺，在冰水浴條件下攪拌均勻后慢慢加入芳香酰氯，攪拌反應2-6小時；

2)反應結束后，向反應液中加水并用乙酸乙酯萃取，收集有機相后水洗、干燥，并旋轉蒸發除去有機溶劑；利用色譜硅膠柱進行分離提純，即得到含芳香環的二苯甲酮衍生物。

所述的2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、三乙胺、芳香酰氯的摩爾比為1:1.4～2:1.2～2。優選1:1.5:1.2。

所述的芳香酰氯是4-甲基苯甲酰氯或2-噻吩甲酰氯或2-呋喃甲酰氯。

所述的有機溶劑為四氫呋喃或二氯甲烷。

所述的反應時間優選3小時。

所述的含芳香環的二苯甲酮衍生物可作為紫外光引發劑在光固化組合物中應用。

所述的光固化組合物中，除了含有含芳香環的二苯甲酮衍生物，還含有：

A、至少一種乙烯類不飽和化合物預聚體；

B、至少一種乙烯類不飽和化合物單體；

C、助劑。

所述的乙烯類不飽和化合物預聚體為環氧丙烯酸酯樹脂、聚酯丙烯酸酯樹脂或聚氨酯丙烯酸酯樹脂。

所述的乙烯類不飽和化合物單體為一元或二元以上脂肪醇丙烯酸酯。

所述的含芳香環的二苯甲酮衍生物的含量為2～4％。

所述的助劑為三乙醇胺。

所述光固化組合物是涂料、油墨、黏合劑等。