[發明專利]一種多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法

有效

• 申請號: 201911351975.8
• 申請日: 2019-12-13
• 公開（公告）號: CN111116613B
• 公開（公告）日: 2021-04-23
• 發明（設計）人: 黃華文;王紅芬;鄧國軍;肖福紅;陳善平
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07D513/04
• 分類號: C07D513/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發明涉及一種多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法。本發明首次在空氣氛圍中，酸促進苯并咪唑類化合物，β?硝基苯乙烯類化合物和硫粉轉化為苯并[4，5]咪唑并[2，1?b]噻唑及衍生物，制得分子結構穩定，化學性質優良。合成方法的反應原料廉價易得，且不需要經過預處理，反應的原子經濟性高；反應只需要使用廉價的芳香酸，減少環境污染，節約原材料，減少反應成本；整個反應體系簡單，反應條件溫和，反應設備較少，實驗操作簡便，用料來源廣泛。

技術領域

本發明涉及一種多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法，屬于有機化合物合成技術領域。

背景技術

苯并咪唑并噻唑及其衍生物是一類重要的芳雜環化合物，而咪唑的多種衍生物又是重要的藥物或生理活性的物質。在光電材料等多領域可能具有潛在的應用。

發明內容

本發明提供一種多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物的合成方法。

本發明解決其技術問題所采用的技術方案是：本發明提供一種多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物的合成方法，其特征在于，

以酸類化合物作添加劑，包括以下步驟：

S1：將苯并咪唑類化合物，β-硝基苯乙烯類化合物，硫粉，添加劑與有機溶劑在反應容器內進行充分混合；

S2：對反應物加熱進行反應；

S3：純化得到多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物；

所述苯并咪唑類化合物選自：苯并咪唑獲知5，6-二甲基苯并咪唑；

所述β-硝基苯乙烯類化合物選自以下中的一個：β-硝基苯乙烯、4-甲氧基-β-硝基苯乙烯、4-甲基-β-硝基苯乙烯、4-叔丁基-β-硝基苯乙烯、4-氟-β-硝基苯乙烯、4-氯-β-硝基苯乙烯、4-溴-β-硝基苯乙烯、2-氟-β-硝基苯乙烯、2-氯-β-硝基苯乙烯、2-溴-β-硝基苯乙烯、3-氟-β-硝基苯乙烯、3-溴-β-硝基苯乙烯、(E)-1，2-二甲基-4-(2-硝基乙烯基)苯、(E)-1，2-二氟-3-(2-硝基乙烯基)苯、(E)-1，2-二氯-3-(2-硝基乙烯基)苯、(E)-1，2，3-三甲氧基-5-(2-硝基乙烯基)苯、(E)-2-(2-硝基乙烯基)萘、(E)-2-(2-硝基乙烯基)噻吩、(E)-1-甲氧基-4-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯、(E)-(2-硝基丙-1-烯-1-基)苯；

生成的多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物的結構式分別為：

優選地，本發明的合成方法，所述酸類化合物選自：水楊酸，鄰硝基苯甲酸，3，5-二硝基苯甲酸，2-硝基-5-氟苯甲酸，對羥基苯甲酸，3，5-二羥基苯甲酸，苯甲酸，煙酸，乙酸，鄰苯基苯甲酸，鄰氯苯甲酸，苯乙酸，鄰氨基苯甲酸中的一種或多種。

優選地，本發明的合成方法，所述苯并咪唑類化合物、β-硝基苯乙烯類化合物、硫粉與添加劑的摩爾比為2.0-2.6∶1.0-1.5∶3.0-4.0∶1.0-1.5；反應溫度為70℃-110℃，反應時長為8h-28h。

優選地，本發明的合成方法，所述有機溶劑為二甲基亞砜或N，N-二甲基甲酰胺。

本發明現有技術所產生的有益效果：