[發明專利]2-(2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-6-羰基)環己烷-1,3-二酮類化合物及除草活性

有效

• 申請號: 201911313610.6
• 申請日: 2019-12-19
• 公開（公告）號: CN111072548B
• 公開（公告）日: 2022-07-26
• 發明（設計）人: 朱有全;牛云霞;回立穩;韓廷峰;李浩宇;何敬立;孔祥蕾
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07D209/88;A01N43/38;A01P13/00
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• 代理人: 暫無信息

本發明涉及2?(2，3，4，9?四氫?1H?咔唑?6?羰基)環己烷?1，3?二酮類化合物的除草活性。其中R¹：CH₃、H；R²：CH₃、CH₂CH₃、CH₂＝CHCH₂；R³：H、Cl；R⁴：H、Cl；R⁵，R⁶：H、CH₃。在土壤處理和每公頃187.5克施藥量下，化合物(I)對稗草均具有一定的除草活性。

技術領域

本發明涉及2-(2，3，4，9-四氫-1H-咔唑-6-羰基)環己烷-1，3-二酮類化合物及除草活性。

背景技術

三酮類除草劑開始于1982年捷利康公司發現高效三酮類玉米田苗后防除闊葉雜草除草劑磺草酮后，該領域受到廣泛關注，這類化合物的研究獲得了極大的發展，許多類似的商品化品種得到應用，它們的結構特征如下。

其中Ar分別為取代苯基及取代苯并雜環等，部分結構如下：

人們成功地將簡單的取代苯環修飾為苯并雜環甲酰基環己二酮衍生物，發現許多具有很好的除草活性化合物。

盡管前人的工作記載了不同2-苯并雜環酰基-1，3-環己二酮類化合物，但是卻沒有任何具體地記載本專利中所提及的2-(2，3，4，9-四氫-1H-咔唑-6-羰基)環己烷-1，3-二酮類化合物，更沒有任何具體地記載這些化合物的除草活性。

發明內容

本發明的目的是提供一種2-(2，3，4，9-四氫-1H-咔唑-6-羰基)環己烷-1，3-二酮類化合物其制備方法和應用。本發明的化合物對稗草均具有很好的除草活性。

本發明是下述通式(I)化合物：

其中，

R¹：CH₃、H；

R²：CH₃、CH₂CH₃、CH₂＝CHCH₂；

R³：H、Cl；

R⁴：H、Cl；

R⁵：H、CH₃；

R⁶：H、CH₃。

本發明中所提及的2-(2，3，4，9-四氫-1H-咔唑-6-羰基)環己烷-1，3-二酮類化合物具有防除雜草的作用。本發明的化合物在187.5克/公頃劑量下對稗草具有除草活性。

具體實施方式

本發明的實質性特點可從下述的實施例得以體現，但它不應視為是對本發明的任何限制。

實施例1：化合物I-1的合成

40毫摩爾II(R¹＝H；R²＝CH₃；R³＝H；R⁴＝Cl；R⁵＝H；R⁶＝H)40毫摩爾三乙胺和5毫摩爾三甲基硅氰，在50毫升苯中于50℃攪拌反應，薄層色譜跟蹤至反應結束，冷卻至室溫，經水洗干燥后，減壓除去溶劑后，得到目標化合物的粗品。經柱層析得到橘紅色固體目標化合物，收率66％，熔點為128.6-130.4℃。