[發明專利]引入剛性基團提高固態光致變色性能的螺吡喃及合成方法

有效

• 申請號: 201911301687.1
• 申請日: 2019-12-17
• 公開（公告）號: CN110950879B
• 公開（公告）日: 2023-07-04
• 發明（設計）人: 楊玉慧;何鈞照;何哲;江國華
• 申請（專利權）人: 浙江理工大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C07F7/18;C09K9/02
• 代理公司: 北京東方盛凡知識產權代理有限公司 11562
• 代理人: 賈耀淇

1.一種引入剛性基團的螺吡喃的制備方法，其特征在于，將螺吡喃在吲哚環的氮原子接入乙醇基，剛性芳環分子通過與乙醇基的羥基反應引入到螺吡喃中；經過改性引入剛性基團的螺吡喃具有以下結構：

合成反應如下：

制備方法包括如下步驟：

將R-COOH，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽和4-二甲氨基吡啶按摩爾比為1：（1-3）：（1-3）的比例加入二氯甲烷中，氮氣氛圍下，攪拌至澄清溶液，將含有光致變色化合物1’-（2-羥乙基）-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-吲哚啉]的二氯甲烷溶液滴加到上述澄清溶液，其中光致變色化合物1’-（2-羥乙基）-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-吲哚啉]與R-COOH的摩爾比為1：（1-5）；在室溫下繼續攪拌反應；反應結束后，將反應混合液倒入去離子水中，使用有機溶劑萃取，收集有機相并干燥、旋干過柱，收集后旋干得到產物；

所述的R為含有1個苯環的剛性基團。

2.一種引入剛性基團提高固態光致變色性能的螺吡喃的制備方法，其特征在于，所述的方法包括如下步驟：

將含有光致變色化合物1’-（2-羥乙基）-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-吲哚啉]和XR按摩爾比為1：（1-2）的比例溶于N，N-二甲基甲酰胺中攪拌成混合溶液，將咪唑加入到上述混合溶液中，且所述的XR與咪唑摩爾比為（1-2）：1，室溫攪拌；反應結束后，將反應混合物倒入冰水中，用有機溶劑萃取，收集有機相并干燥、旋干過柱，收集后旋干得到產物；所述的R為中的一個；

經過改性引入剛性基團的螺吡喃具有以下結構：

、或。