[發(fā)明專利]一種關(guān)-開型分子熒光探針CMTAH及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201911294837.0
• 申請日: 2019-12-16
• 公開（公告）號: CN110950854B
• 公開（公告）日: 2021-04-27
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 何曉俊;沈建良;范金益
• 申請（專利權(quán)）人: 溫州醫(yī)科大學(xué)
• 主分類號: C07D409/12
• 分類號: C07D409/12;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
• 代理公司: 浙江納祺律師事務(wù)所 33257
• 代理人: 朱德寶

本發(fā)明公開了一種關(guān)?開型分子熒光探針CMTAH及其制備方法與應(yīng)用，用于檢測樣品中銅離子和鋅離子以及生物成像應(yīng)用，該探針母體為香豆素醛和2?噻吩酰肼，該分子探針可實(shí)現(xiàn)紫外和熒光精確檢測銅離子和鋅離子，可以用于檢測溶液、活細(xì)胞以及斑馬魚中外源性的銅離子和鋅離子，本發(fā)明合成方法簡單，操作方便，不需要苛刻的條件，而且合成產(chǎn)率和純度都很高，因此在銅離子和鋅離子檢測方面具有良好的應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及熒光成像分子探針領(lǐng)域，尤其是涉及一種利用熒光成像技術(shù)檢測銅離子和鋅離子的探針，具體涉及一種關(guān)-開型分子熒光探針CMTAH及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

在目前為止所設(shè)計的分析方法中，熒光成像是檢測金屬離子的重要方法。然而，這種方法對樣品的要求和工作環(huán)境上都有一定的局限性。現(xiàn)階段大多數(shù)探針的選擇性和靈敏度都存在一定的限制，開發(fā)一種高選擇性和靈敏性的探針是一種技術(shù)的挑戰(zhàn)。由于環(huán)境的逐漸復(fù)雜，金屬離子污染加劇。多重離子鑒別逐漸吸引研究者的注意，現(xiàn)階段雙重離子檢測擁有廣大的研究前景，正在成為一種重要研究方法。

近幾年報道了一些分子探針對金屬離子的選擇性檢測，盡管有如此多的金屬離子探針被報道，但是能夠雙重金屬離子識別的探針報道依舊不多，鑒于此，開發(fā)一種新的雙功能檢測銅鋅離子的小分子熒光探針具有重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容

針對現(xiàn)有技術(shù)存在的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種高選擇性和高靈敏度的針對銅離子和鋅離子雙重金屬離子識別的熒光探針。

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供一種關(guān)-開型分子熒光探針CMTAH，所述分子探針分子式為C₁₉H₁₉N₃SO₃，其結(jié)構(gòu)式為：

本發(fā)明還提供上述分子探針CMTAH的制備方法，具體包括如下步驟：

步驟一、將香豆素醛和2-噻吩酰肼溶解在乙醇溶液中；

步驟二、將上述反應(yīng)物混合均勻，并在室溫下反應(yīng)5-24小時，反應(yīng)結(jié)束后過濾，干燥得到黃色固體粉末；

步驟三、上述黃色固體粉末溶解在乙醇中，然后加熱攪拌過濾，濾液緩慢揮發(fā)后得到黃色結(jié)晶性固體。

作為本發(fā)明的進(jìn)一步改進(jìn)，所述香豆素醛和2-噻吩酰肼的摩爾比為1:1

作為本發(fā)明的進(jìn)一步改進(jìn)，所述乙醇與香豆素醛和2-噻吩酰肼混合物的質(zhì)量比為10:1

作為本發(fā)明的進(jìn)一步改進(jìn)，所述步驟三中的黃色固體粉末與乙醇的質(zhì)量比為1:10。

本發(fā)明還提供上述分子探針CMTAH檢測、識別環(huán)境中或生物樣品中銅離子和鋅離子的應(yīng)用。

作為本發(fā)明的一種應(yīng)用范圍,所述分子探針CMTAH利用熒光成像檢測正常細(xì)胞和癌細(xì)胞中外源性的銅離子和鋅離子的應(yīng)用。

作為本發(fā)明的一種應(yīng)用范圍,所述分子探針CMTAH利用熒光成像檢測斑馬魚體內(nèi)外源性的銅離子和鋅離子的應(yīng)用。

作為本發(fā)明的一種應(yīng)用方式,通過在365nm紫外光源下測定吸光度值檢測、識別環(huán)境中或生物樣品中銅離子應(yīng)用，以及通過測定A455nm/A548nm的吸光度比值來檢測、識別環(huán)境中或生物樣品中鋅離子應(yīng)用。

作為本發(fā)明的一種應(yīng)用方式，通過在517nm處測定熒光強(qiáng)度檢測、識別環(huán)境中或生物樣品中銅離子的應(yīng)用；以及通過在F517nm/F564nm的熒光強(qiáng)度比值來測定熒光強(qiáng)度檢測、識別環(huán)境中或生物樣品中鋅離子的應(yīng)用。